[(1R)-1-quinolin-4-ylethyl] acetate | 161824-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: [(1R)-1-quinolin-4-ylethyl] acetate
• CAS: 161824-74-4
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: SWVIZJFUWHDBGN-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.3±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R)-1-quinolin-4-ylethyl] acetate 在 咪唑 、 甲醇 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.92h， 生成
  参考文献：
  名称：

  达尼霉素的两种对映体模型化合物的合成。新的远程不对称诱导将乙酰化物加入喹啉核中是关键步骤

  摘要：

  开发了一种新的且高度选择性的1,4-不对称诱导，将乙酰化镁添加到喹啉核中。通过该反应，由脂肪酶催化拆分制备的手性醇合成了Dynemicin A模型化合物的两种对映体。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)80032-4
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 1-(4-喹啉基)乙醇 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 192.0h， 以51%的产率得到[(1R)-1-quinolin-4-ylethyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  达尼霉素的两种对映异构体的合成及生物学评价

  摘要：

  开发了一种新颖的1，4-不对称诱导，用于合成手性达尼霉素A模型化合物。通过使用该反应，两种对映异构体均由通过脂肪酶催化拆分制备的手性醇合成。检查了这些化合物的生物活性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00521-9

文献信息

• [EN] METHOD OF PREPARING SILYLATIVE-REDUCED N-HETEROCYCLIC COMPOUND USING ORGANOBORON CATALYST<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN COMPOSÉ N-HÉTÉROCYCLIQUE RÉDUIT PAR SILYLATION À L'AIDE D'UN CATALYSEUR À BASE D'ORGANOBORE
  申请人：INST BASIC SCIENCE

  公开号：WO2016076479A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  Provided is a method of preparing a silylative-reduced N-heterocyclic compound by reducing an N-heteraromatic compound including a sp2 hybridized nitrogen atom while simultaneously introducing a silyl group into a beta-position with respect to a nitrogen atom of the N-heteroaromatic compound, using a silane compound, in the presence of an organoboron catalyst.

  提供了一种方法，通过使用硅烷化合物并在有机硼催化剂的存在下，同时将硅基团引入到N-杂芳族化合物中的sp2杂化氮原子的β位置，从而还原包括sp2杂化氮原子的N-杂芳族化合物，以制备硅基还原的N-杂环化合物。
• Kinetic resolution of secondary alcohols mediated by rabbit gastric lipase
  作者：Jean-Yves Legros、Martial Toffano、Sally K. Drayton、Michael Rivard、Jean-Claude Fiaud

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00242-6

  日期：1997.3

  Secondary benzylic alcohols were kinetically resolved by rabbit gastric lipase-mediated acylation with isopropenyl acetate. Among all the substrates tested, a high enantioselectivity was observed only for 1-[2-(6-methoxy)naphthyl]ethanol 3a (E>500). Allylic alcohols 14a and 15a were also efficiently resolved (E = 26 and 51 respectively).

  通过兔子胃脂肪酶介导的乙酸异丙烯酯基的酰化反应动力学拆分仲苄醇。在所有测试的底物中，仅对1- [2-（6-甲氧基）萘基]乙醇3a（E > 500）观察到高对映选择性。烯丙醇14a和15a也得到了有效拆分（分别为E = 26和51）。
• US9745329B1
  申请人：——

  公开号：US9745329B1

  公开（公告）日：2017-08-29