(2E,4R,6E)-6-ethyl-1-iodo-2,4-dimethylnona-2,6-diene | 135397-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (2E,4R,6E)-6-ethyl-1-iodo-2,4-dimethylnona-2,6-diene
• CAS: 135397-02-3
• 化学式: C₁₃H₂₃I
• 分子量: 306.23
• InChiKey: FJOLMXLBIHPFMV-HCPBOJFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.14
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4R,6E)-6-ethyl-1-iodo-2,4-dimethylnona-2,6-diene 在 叔丁基过氧化氢 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 三甲基铝 、 sodium acetate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (R)-4-[(2S,3S,5S)-5-((1S,3R,4S,6R)-3,4-Diethyl-6-methyl-2,7-dioxa-bicyclo[2.2.1]hept-1-yl)-3,5-dimethyl-tetrahydro-furan-2-yl]-hexan-3-one
  参考文献：
  名称：

  聚醚抗生素溶菌素家族的合成研究。ferensimycin B的全合成

  摘要：

  聚醚抗生素ferensimycin B的收敛不对称合成已经完成。手性烯醇键结构用于建立亚基 35 和 52 的 16 个立体中心中的 7 个，这些立体中心包括费伦霉素 B 的 C& 和 CI&3 部分。 C3、C4、Cg、Clo、CI6、C、、和CIS 通过内部不对称诱导合并，而在 Cm 和 C1l 的那些是通过使用不对称环氧化方法建立的。在这种转化中，采用钒催化的双高烯丙醇内环氧化反应将手性从 C13 传递到 CI6 含氧立体中心。在没有保护基团的中间体上的最终羟醛加成反应将片段 52 和 35 结合在一起，以提供合成的费伦霉素 B，发现其绝对构型为

  DOI：

  10.1021/ja00020a025
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-Bromomethyl-hex-3-ene 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 18.0h， 生成 (2E,4R,6E)-6-ethyl-1-iodo-2,4-dimethylnona-2,6-diene
  参考文献：
  名称：

  聚醚抗生素溶菌素家族的合成研究。ferensimycin B的全合成

  摘要：

  聚醚抗生素ferensimycin B的收敛不对称合成已经完成。手性烯醇键结构用于建立亚基 35 和 52 的 16 个立体中心中的 7 个，这些立体中心包括费伦霉素 B 的 C& 和 CI&3 部分。 C3、C4、Cg、Clo、CI6、C、、和CIS 通过内部不对称诱导合并，而在 Cm 和 C1l 的那些是通过使用不对称环氧化方法建立的。在这种转化中，采用钒催化的双高烯丙醇内环氧化反应将手性从 C13 传递到 CI6 含氧立体中心。在没有保护基团的中间体上的最终羟醛加成反应将片段 52 和 35 结合在一起，以提供合成的费伦霉素 B，发现其绝对构型为

  DOI：

  10.1021/ja00020a025