3,8-Methano-12,12-hendecafulvendicarbonitril | 63862-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,8-Methano-12,12-hendecafulvendicarbonitril
• 英文别名: 2-[(2Z,5Z)-4-bicyclo[5.4.1]dodeca-1(11),2,5,7,9-pentaenylidene]propanedinitrile
• CAS: 63862-79-3
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂
• 分子量: 218.258
• InChiKey: AZLKDINOJOASHU-SFECMWDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,8-Methano-12,12-hendecafulvendicarbonitril 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以40%的产率得到2-((2Z,5Z)-Bicyclo[5.4.1]dodeca-1(11),2,5,7,9-pentaen-4-ylidene)-3-oxo-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, structure and tropicity of an [11][13]fulvalene derivative

  摘要：

  已合成了[11][13]富瓦烯衍生物13-(4,9-甲桥环十一碳-2,4,6,8,10-五烯亚基)-4,9-二甲基环十三碳-1,3,9,11-四烯-5,7-二炔。1H和13C NMR光谱检查表明，该化合物在非极性溶剂中不显示由10π和14π电子系统产生的环流效应，这一点已通过X射线晶体结构分析得到验证。在极性溶剂[2H6]二甲基亚砜中，偶极共振结构有少量贡献。

  DOI：

  10.1039/a704071g
• 作为产物：
  描述：

  1H-4,9-methano[11]annulen-1-one 、 丙二腈 在 乙酸酐 作用下， 反应 2.5h， 以52%的产率得到3,8-Methano-12,12-hendecafulvendicarbonitril
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, structure and tropicity of an [11][13]fulvalene derivative

  摘要：

  已合成了[11][13]富瓦烯衍生物13-(4,9-甲桥环十一碳-2,4,6,8,10-五烯亚基)-4,9-二甲基环十三碳-1,3,9,11-四烯-5,7-二炔。1H和13C NMR光谱检查表明，该化合物在非极性溶剂中不显示由10π和14π电子系统产生的环流效应，这一点已通过X射线晶体结构分析得到验证。在极性溶剂[2H6]二甲基亚砜中，偶极共振结构有少量贡献。

  DOI：

  10.1039/a704071g

文献信息

• Synthesis, structure and tropicity of an [11][13]fulvalene derivative
  作者：Gaku Yamamoto、Yasuhiro Mazaki、Ryoji Kobayashi、Hiroyuki Higuchi、Jūro Ojima

  DOI：10.1039/a704071g

  日期：——

  An [11][13]fulvalene derivative, 13-(4,9-methanocycloundeca-2,4,6,8,10-pentaenylidene)-4,9-dimethylcyclotrideca-1,3,9,11-tetraene-5,7-diyne, has been synthesized. Examination of 1H and 13C NMR spectra indicates that the compound shows no detectable ring-current effect in nonpolar solvents arising from 10π- and 14π-electron systems, which is verified by X-ray crystallographic structural analysis. In a polar solvent, [2H6]dimethyl sulfoxide, a small contribution of the dipolar resonance structure is suggested.

  已合成了[11][13]富瓦烯衍生物13-(4,9-甲桥环十一碳-2,4,6,8,10-五烯亚基)-4,9-二甲基环十三碳-1,3,9,11-四烯-5,7-二炔。1H和13C NMR光谱检查表明，该化合物在非极性溶剂中不显示由10π和14π电子系统产生的环流效应，这一点已通过X射线晶体结构分析得到验证。在极性溶剂[2H6]二甲基亚砜中，偶极共振结构有少量贡献。