tert-butyl 6-amino-3-[(2R)-2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3-methoxy-3-oxopropyl]indole-1-carboxylate | 943975-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 6-amino-3-[(2R)-2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3-methoxy-3-oxopropyl]indole-1-carboxylate
• CAS: 943975-80-2
• 化学式: C₂₇H₃₉N₃O₈
• 分子量: 533.622
• InChiKey: OMORVUGURBGMRA-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 6-amino-3-[(2R)-2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3-methoxy-3-oxopropyl]indole-1-carboxylate 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 盐酸 、 碘代三甲硅烷 、 potassium acetate 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 23.58h， 生成 (R)-2-[2-(3,5-Dichloro-4-hydroxy-phenyl)-2-oxo-acetylamino]-3-[6-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-1H-indol-3-yl]-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  补全他汀和氯肽I的DEFG环的合成：通过分子内Suzuki-Miyaura反应进行的高度阻转非对映选择性大环化反应。

  摘要：

  钯催化的线性三肽的分子内Suzuki-Miyaura反应（23）以良好的收率和优异的阻转非对映选择性提供了补全他汀（3）的16元DEFG环。3的酸性处理会触发立体特异性重排，导致相应的氯肽I的DEFG环4。

  DOI：

  10.1021/ol070889p
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-5-硝基苯胺 在 palladium diacetate 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 tert-butyl 6-amino-3-[(2R)-2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3-methoxy-3-oxopropyl]indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  补全他汀和氯肽I的DEFG环的合成：通过分子内Suzuki-Miyaura反应进行的高度阻转非对映选择性大环化反应。

  摘要：

  钯催化的线性三肽的分子内Suzuki-Miyaura反应（23）以良好的收率和优异的阻转非对映选择性提供了补全他汀（3）的16元DEFG环。3的酸性处理会触发立体特异性重排，导致相应的氯肽I的DEFG环4。

  DOI：

  10.1021/ol070889p

文献信息

• Synthesis of DEFG Ring of Complestatin and Chloropeptin I:  Highly Atropdiastereoselective Macrocyclization by Intramolecular Suzuki-Miyaura Reaction
  作者：Yanxing Jia、Michèle Bois-Choussy、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/ol070889p

  日期：2007.6.1

  intramolecular Suzuki-Miyaura reaction of linear tripeptide (23) afforded the 16-membered DEFG ring of complestatin (3) in good yield with an excellent atropdiastereoselectivity. Acidic treatment of 3 triggers a stereospecific rearrangement leading to the corresponding DEFG ring 4 of chloropeptin I.

  钯催化的线性三肽的分子内Suzuki-Miyaura反应（23）以良好的收率和优异的阻转非对映选择性提供了补全他汀（3）的16元DEFG环。3的酸性处理会触发立体特异性重排，导致相应的氯肽I的DEFG环4。