(S)-3-[(R)-9-{(2R,5S)-5-[(1S,4S)-4-((2S,5R,6S)-5-Benzyloxy-6-decyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-4-hydroxy-1-methoxymethoxy-butyl]-tetrahydro-furan-2-yl}-2-(4-methoxy-benzyloxy)-nonyl]-5-methyl-5H-furan-2-one | 892557-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-3-[(R)-9-{(2R,5S)-5-[(1S,4S)-4-((2S,5R,6S)-5-Benzyloxy-6-decyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-4-hydroxy-1-methoxymethoxy-butyl]-tetrahydro-furan-2-yl}-2-(4-methoxy-benzyloxy)-nonyl]-5-methyl-5H-furan-2-one
• CAS: 892557-92-5
• 化学式: C₅₄H₈₄O₁₀
• 分子量: 893.255
• InChiKey: JWTPSYQBNRIPBH-MJGYLJAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.91
• 重原子数：
  64.0
• 可旋转键数：
  34.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  111.14
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-[(R)-9-{(2R,5S)-5-[(1S,4S)-4-((2S,5R,6S)-5-Benzyloxy-6-decyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-4-hydroxy-1-methoxymethoxy-butyl]-tetrahydro-furan-2-yl}-2-(4-methoxy-benzyloxy)-nonyl]-5-methyl-5H-furan-2-one 在 二甲基硫 、 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 2.0h， 以85%的产率得到(-)-mucocin
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Mucocin

  摘要：

  An enantioselective total synthesis of ( -)-mucocin has been completed. A combination of asymmetric glycolate aldol additions and ring closing metathesis reactions were exploited to construct the C18-C34 and C7-C17 fragments. A selective cross-metathesis reaction was employed as the key step to couple two complex fragments.

  DOI：

  10.1021/ol060704z
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-4-(Tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetradec-1-en-3-ol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 [Cl₂(IMes)Ru=CH-o-Oi-PrC₆H₄] 、 [Cl₂(PCy₃)(IMes)Ru=CHPh] 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 sodium acetate 、 四氯化钛 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 45.17h， 生成 (S)-3-[(R)-9-{(2R,5S)-5-[(1S,4S)-4-((2S,5R,6S)-5-Benzyloxy-6-decyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-4-hydroxy-1-methoxymethoxy-butyl]-tetrahydro-furan-2-yl}-2-(4-methoxy-benzyloxy)-nonyl]-5-methyl-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Mucocin

  摘要：

  An enantioselective total synthesis of ( -)-mucocin has been completed. A combination of asymmetric glycolate aldol additions and ring closing metathesis reactions were exploited to construct the C18-C34 and C7-C17 fragments. A selective cross-metathesis reaction was employed as the key step to couple two complex fragments.

  DOI：

  10.1021/ol060704z