1-O-Acetyl-2,3,5-tri-O-benzyl-α-L-arabinofuranose | 98856-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-O-Acetyl-2,3,5-tri-O-benzyl-α-L-arabinofuranose
• CAS: 98856-95-2
• 化学式: C₂₈H₃₀O₆
• 分子量: 462.543
• InChiKey: CPWPSDGLXXKBKZ-YVHASNINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-Acetyl-2,3,5-tri-O-benzyl-α-L-arabinofuranose 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 、 四氯化锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 11-methoxycarbonylundecanyl 2-O-(2,3,5-tri-O-benzoyl-α-L-arabinofuranosyl)-3,4-di-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于 1,2-脱水糖的四聚阿拉伯半乳聚糖的合成

  摘要：

  含有间隔物的四聚阿拉伯半乳聚糖 1-3，适用于 CCRC-M7 表位表征，可通过 11-甲氧基羰基十一烷醇 9 与 1,2-脱水半乳糖构建单元 6 的 ZnCl2 辅助逐步延伸轻松获得。TfOH 介导的 β-(16)-半乳糖苷主链中新形成的 2-OH、2'-OH 或 2''-OH 功能与 1-硫代阿拉伯呋喃糖苷供体 8 的糖基化，然后去保护，提供目标四聚体总产量高。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199801)1998:1<91::aid-ejoc91>3.0.co;2-n
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,5-tri-O-benzyl-α,β-L-arabinofuranoside 、 乙酸酐 在 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-O-Acetyl-2,3,5-tri-O-benzyl-α-L-arabinofuranose 、 1-O-Acetyl-2,3,5-tri-O-benzyl-β-L-arabinofuranose
  参考文献：
  名称：

  Cimpoia, Alex R.; Hunter, Patricia J.; Evans, Colleen A., Journal of Carbohydrate Chemistry, 1994, vol. 13, # 8, p. 1115 - 1120

  摘要：

  DOI：