7α-obacunol | 17182-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 7α-obacunol
• 英文别名: 7α-obakunol；obacunol；carapolide I；α-Obacunol；(1S,2R,4S,7S,8S,11R,12R,18R,20R)-7-(furan-3-yl)-20-hydroxy-1,8,12,17,17-pentamethyl-3,6,16-trioxapentacyclo[9.9.0.02,4.02,8.012,18]icos-13-ene-5,15-dione
• CAS: 17182-59-1
• 化学式: C₂₆H₃₂O₇
• 分子量: 456.536
• InChiKey: ADZYDUJXHKLXCN-VXONQGSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  98.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7α-obacunol 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以84%的产率得到7α-obacunyl acetate
  参考文献：
  名称：

  柑橘柠檬苦素及其半合成衍生物作为抗食食性夜蛾幼虫的拒食剂。构效关系研究。

  摘要：

  评估了柑桔类柠檬苦素柠檬苦素（1），诺米林（2）和奥巴香酮（3）及其半合成衍生物4-26的拒食活性，对商业上重要的害虫（Spodoptera frugiperda）具有抗拒作用。对从柑橘柠檬种子获得的天然柠檬苦素进行简单的化学转化。这些转化集中于被认为对生物活性重要的官能团，即C-7羰基和呋喃环。特别地，在C-7下还原得到相关的醇，并从这些醇中制备它们的乙酸酯，肟和甲肟。呋喃环和柠檬黄酮也进行了呋喃环的氢化。柑橘类柠檬苦素类的已知拒食性得到确认。与以前报道的数据进行比较表明，昆虫对这些结构修饰的行为反应有所不同。观察到两种天然（1和3）和三种半合成柠檬苦素（4、8和10）对S. frugiperda有很高的拒食活性（P <0.01）。

  DOI：

  10.1021/jf020607u
• 作为产物：
  描述：

  黄柏酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 7α-obacunol 、 7β-obacunol
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Constituents of Edible and Medicinal Plants. III. Effects of Seven Limonoids on the Sleeping Time Induced in Mice by Anesthetics.

  摘要：

  七种柠檬苦素类化合物：奥巴库酮 (1)、7α-奥巴库醇 (2)、7β-奥巴库醇 (3)、柠檬苦素 (4)、7α-柠檬醇 (5)、7β-柠檬醇 (6) 和诺米林 (7) 对测定了麻醉剂诱导小鼠的睡眠时间。除2种柠檬苦素外，所有柠檬苦素类化合物均缩短了α-氯醛糖和氨基甲酸乙酯诱导的睡眠时间。 7的睡眠时间减少率最高，睡眠时间减少率的顺序如下； 7>1和3>4、5和6。由于这些化合物的化学结构彼此相似，因此讨论了其结构与柠檬苦素类化合物对睡眠时间影响的关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.3079

文献信息

• The Functional Groups of Nomilin and Obacunone¹
  作者：F. M. DEAN、T. A. GEISSMAN

  DOI：10.1021/jo01098a024

  日期：1958.4