7α-obacunol | 17182-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 7α-obacunol
• 英文别名: 7α-obakunol；obacunol；carapolide I；α-Obacunol；(1S,2R,4S,7S,8S,11R,12R,18R,20R)-7-(furan-3-yl)-20-hydroxy-1,8,12,17,17-pentamethyl-3,6,16-trioxapentacyclo[9.9.0.02,4.02,8.012,18]icos-13-ene-5,15-dione
• CAS: 17182-59-1
• 化学式: C₂₆H₃₂O₇
• 分子量: 456.536
• InChiKey: ADZYDUJXHKLXCN-VXONQGSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  98.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7α-obacunol 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以84%的产率得到7α-obacunyl acetate
  参考文献：
  名称：

  柑橘柠檬苦素及其半合成衍生物作为抗食食性夜蛾幼虫的拒食剂。构效关系研究。

  摘要：

  评估了柑桔类柠檬苦素柠檬苦素（1），诺米林（2）和奥巴香酮（3）及其半合成衍生物4-26的拒食活性，对商业上重要的害虫（Spodoptera frugiperda）具有抗拒作用。对从柑橘柠檬种子获得的天然柠檬苦素进行简单的化学转化。这些转化集中于被认为对生物活性重要的官能团，即C-7羰基和呋喃环。特别地，在C-7下还原得到相关的醇，并从这些醇中制备它们的乙酸酯，肟和甲肟。呋喃环和柠檬黄酮也进行了呋喃环的氢化。柑橘类柠檬苦素类的已知拒食性得到确认。与以前报道的数据进行比较表明，昆虫对这些结构修饰的行为反应有所不同。观察到两种天然（1和3）和三种半合成柠檬苦素（4、8和10）对S. frugiperda有很高的拒食活性（P <0.01）。

  DOI：

  10.1021/jf020607u
• 作为产物：
  描述：

  黄柏酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 7α-obacunol 、 7β-obacunol
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Constituents of Edible and Medicinal Plants. III. Effects of Seven Limonoids on the Sleeping Time Induced in Mice by Anesthetics.

  摘要：

  七种柠檬苦素类化合物：奥巴库酮 (1)、7α-奥巴库醇 (2)、7β-奥巴库醇 (3)、柠檬苦素 (4)、7α-柠檬醇 (5)、7β-柠檬醇 (6) 和诺米林 (7) 对测定了麻醉剂诱导小鼠的睡眠时间。除2种柠檬苦素外，所有柠檬苦素类化合物均缩短了α-氯醛糖和氨基甲酸乙酯诱导的睡眠时间。 7的睡眠时间减少率最高，睡眠时间减少率的顺序如下； 7>1和3>4、5和6。由于这些化合物的化学结构彼此相似，因此讨论了其结构与柠檬苦素类化合物对睡眠时间影响的关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.3079

文献信息

• Studies on the Constituents of Edible and Medicinal Plants. III. Effects of Seven Limonoids on the Sleeping Time Induced in Mice by Anesthetics.
  作者：Keiji WADA、Masaaki YAGI、Toshiyuki KURIHARA、Masanobu HAGA

  DOI：10.1248/cpb.40.3079

  日期：——

  Effects of seven limonoids, obakunone (1), 7α-obakunol (2), 7β-obakunol (3), limonin (4), 7α-limonol (5), 7β-limonol (6) and nomilin (7), on the sleeping time induced in mice by anesthetics were assayed.All the limonoids, except for 2, shortened the sleeping time induced by α-chloralose and urethane. 7 gave the highest reduction rate of sleeping time, and the order of the reduction rate of sleeping time was as follows; 7>1 and 3>4, 5 and 6.As the chemical structures of these compounds are similar to each other, the relationship between the structure and the effects of limonoids on sleeping time was discussed.

  七种柠檬苦素类化合物：奥巴库酮 (1)、7α-奥巴库醇 (2)、7β-奥巴库醇 (3)、柠檬苦素 (4)、7α-柠檬醇 (5)、7β-柠檬醇 (6) 和诺米林 (7) 对测定了麻醉剂诱导小鼠的睡眠时间。除2种柠檬苦素外，所有柠檬苦素类化合物均缩短了α-氯醛糖和氨基甲酸乙酯诱导的睡眠时间。 7的睡眠时间减少率最高，睡眠时间减少率的顺序如下； 7>1和3>4、5和6。由于这些化合物的化学结构彼此相似，因此讨论了其结构与柠檬苦素类化合物对睡眠时间影响的关系。
• The Functional Groups of Nomilin and Obacunone¹
  作者：F. M. DEAN、T. A. GEISSMAN

  DOI：10.1021/jo01098a024

  日期：1958.4
• <i>Citrus</i> Limonoids and Their Semisynthetic Derivatives as Antifeedant Agents Against <i>Spodoptera frugiperda</i> Larvae. A Structure−Activity Relationship Study
  作者：Giuseppe Ruberto、Agatino Renda、Corrado Tringali、Edoardo M. Napoli、Monique S. J. Simmonds

  DOI：10.1021/jf020607u

  日期：2002.11.1

  (3) and their semisynthetic derivatives 4-26 was evaluated against a commercially important pest, Spodoptera frugiperda. Simple chemical conversions were carried out on the natural limonoids obtained from seeds of Citrus limon. These conversions focused on functional groups considered to be important for the biological activity, namely the C-7 carbonyl and the furan ring. In particular, reduction at

  评估了柑桔类柠檬苦素柠檬苦素（1），诺米林（2）和奥巴香酮（3）及其半合成衍生物4-26的拒食活性，对商业上重要的害虫（Spodoptera frugiperda）具有抗拒作用。对从柑橘柠檬种子获得的天然柠檬苦素进行简单的化学转化。这些转化集中于被认为对生物活性重要的官能团，即C-7羰基和呋喃环。特别地，在C-7下还原得到相关的醇，并从这些醇中制备它们的乙酸酯，肟和甲肟。呋喃环和柠檬黄酮也进行了呋喃环的氢化。柑橘类柠檬苦素类的已知拒食性得到确认。与以前报道的数据进行比较表明，昆虫对这些结构修饰的行为反应有所不同。观察到两种天然（1和3）和三种半合成柠檬苦素（4、8和10）对S. frugiperda有很高的拒食活性（P <0.01）。