2-(5'-oxohexyl)quinoline | 92646-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(5'-oxohexyl)quinoline
• 英文别名: 6-(quinolin-2-yl)hexan-2-one；1--hexanon-(5)；6-quinolin-2-ylhexan-2-one
• CAS: 92646-22-5
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• 分子量: 227.306
• InChiKey: XKWRYLYXBIFZCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5'-oxohexyl)quinoline 在 三氟甲磺酸 、 C₁₀H₁₄*Ru⁽¹⁺⁾*C₂₁H₂₂N₂O₂S*CF₃O₃S^(1-) 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以72%的产率得到(6aR,11R)-11-methyl-5,6,6a,7,8,9,10,11-octahydroazepino[1,2-a]quinoline
  参考文献：
  名称：

  通过钌催化的不对称级联加氢/还原胺化反应快速构建结构多样的喹喔啉，吲哚嗪及其类似物

  摘要：

  已开发了通过钌催化的含喹啉基和喹喔啉基酮的不对称级联氢化/还原胺化反应快速构建对映体富集的苯并稠合的喹喔啉，吲哚并iz及其类似物。该反应在温和的反应条件下进行，得到具有良好结构多样性的手性苯并稠合脂肪族N杂环化合物（高达95％），非对映选择性（高达> 20：1 dr）和对映选择性（高达> 99％）ee）。此外，该催化方案适用于（+）-gephyrotoxin的正式合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201812647
• 作为产物：
  描述：

  在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以0.793 g的产率得到2-(5'-oxohexyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  通过钌催化的不对称级联加氢/还原胺化反应快速构建结构多样的喹喔啉，吲哚嗪及其类似物

  摘要：

  已开发了通过钌催化的含喹啉基和喹喔啉基酮的不对称级联氢化/还原胺化反应快速构建对映体富集的苯并稠合的喹喔啉，吲哚并iz及其类似物。该反应在温和的反应条件下进行，得到具有良好结构多样性的手性苯并稠合脂肪族N杂环化合物（高达95％），非对映选择性（高达> 20：1 dr）和对映选择性（高达> 99％）ee）。此外，该催化方案适用于（+）-gephyrotoxin的正式合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201812647

文献信息

• Homolytic oxoalkylation of protonatedN-heteroaromatic compounds
  作者：N. I. Kapustina、L. L. Sokova、A. V. Ignatenko、G. I. Nikishin

  DOI：10.1007/bf00698999

  日期：1993.11

  The oxoalkylation of pyridine, 2-methyl-, 4-methyl-, 2,4-dimethyl-, 2,6-dimethyl-pyridines, quinoline, 4-methylquinoline, isoquinoline, and pyrazine with oxoalkyl radicals generated from 1-methylcyclobutanol or 1-methylcyclopentanol under the action of Pb(OAc)4 or Mn(OAc)3 has been carried out. The reaction products are isomers with 2-(6)- and 4-positions of the oxoalkyl group in the N-heteroaromatic ring. The isomer ratios have been determined as a function of the structure of the N-heteroaromatic compound and the reaction conditions.