(1R,2S,5S,6R,7S)-5-[5-trimethylsilyl-3-(E)-pentenyl]-4-oxatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-3-one | 662112-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1R,2S,5S,6R,7S)-5-[5-trimethylsilyl-3-(E)-pentenyl]-4-oxatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-3-one
• 英文别名: (1R,2S,5S,6R,7S)-5-[5-trimethylsilyl-3-(E)-pentenyl]-4-oxatricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-en-3-one
• CAS: 662112-18-7
• 化学式: C₁₇H₂₆O₂Si
• 分子量: 290.478
• InChiKey: MSQHEUSPYPNLLF-RQWIHZHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5S,6R,7S)-5-[5-trimethylsilyl-3-(E)-pentenyl]-4-oxatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-3-one 在 高氯酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二苯醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-[(3aR,4S,6aS)-2-oxo-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-4-yl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过串联的由甲硅烷基取代基激活的逆Diels-Alder-ene反应，对茉莉酸酯进行对映体控制。

  摘要：

  [反应：见正文]通过手性三环内酯，通过一种新型的串联串联的逆Diels-Alder-ene反应，建立了对映体控制的（-）-6-epi-cucurbate和（+）-茉莉酸甲酯的对映体合成。三甲基甲硅烷基取代基是关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol036253p
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-1-[(1'S,2'R,3'S,4'R)-3'-hydroxymethylbicyclo[2.2.1]hept-5'-en-2'-yl]-6-trimethylsilylhex-4-(E)-en-1-ol 在 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以58%的产率得到(1R,2S,5S,6R,7S)-5-[5-trimethylsilyl-3-(E)-pentenyl]-4-oxatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过串联的由甲硅烷基取代基激活的逆Diels-Alder-ene反应，对茉莉酸酯进行对映体控制。

  摘要：

  [反应：见正文]通过手性三环内酯，通过一种新型的串联串联的逆Diels-Alder-ene反应，建立了对映体控制的（-）-6-epi-cucurbate和（+）-茉莉酸甲酯的对映体合成。三甲基甲硅烷基取代基是关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol036253p