9-isopropyl-2-methoxy-4,7,12-trimethyl-3-(phenylsulfonyl)benzo[a]heptalene | 1258329-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 9-isopropyl-2-methoxy-4,7,12-trimethyl-3-(phenylsulfonyl)benzo[a]heptalene
• 英文别名: 3-(Benzenesulfonyl)-2-methoxy-4,7,12-trimethyl-9-propan-2-ylbenzo[a]heptalene；3-(benzenesulfonyl)-2-methoxy-4,7,12-trimethyl-9-propan-2-ylbenzo[a]heptalene
• CAS: 1258329-35-9
• 化学式: C₂₉H₃₀O₃S
• 分子量: 458.621
• InChiKey: CDDYIAVHYFPUCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-isopropyl-2-methoxy-4,7,12-trimethyl-3-(phenylsulfonyl)benzo[a]heptalene 在 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83%的产率得到4-benzyl-9-isopropyl-2-methoxy-7,12-dimethylbenzo[a]heptalene
  参考文献：
  名称：

  2,4-二甲氧基-3-（苯基磺酰基）苯并[a]庚烷的苯甲酰基上的烷基化反应–秋水仙碱的模型化合物

  摘要：

  研究了3-（X-磺酰基）苯并[ a ]庚二烯-2,4-二醇（X = Ph，吗啉-4-基）及其二甲醚的烷基化反应。二醇在水性介质中与K 2 CO 3 / MeI形成1-甲基化苯并庚烷，但收率不超过20％（表1）。另一方面，2,4-二甲氧基苯并[ a ]庚烷可以很容易地在C（3）上用BuLi进行锂化，然后用烷基碘进行处理，从而以高收率得到3-烷基化形式（表2）。令人惊讶的是有两个当量的反应。或更多的t- BuLi，因为C（4）处的烷基化伴随着C（3）处X-磺酰基的还原消除（表3）。在过量的MeLi存在下，2,4-二甲氧基-3-（苯磺酰基）苯并[ a ]庚烷的过程也最令人兴奋。在C（4）处将MeO与Me交换后（方案6），在形成4-苄基-2-甲氧基苯并[ a ]庚烯并伴随C（3）磺酰基损失的情况下发生重排（表4）。）。在X =吗啉-4-基的情况下，不会发生重排。但是，类型E的中间体苄基阴离子（方案8）很容易与空气中的O

  DOI：

  10.1002/hlca.201000191
• 作为产物：
  描述：

  9-isopropyl-2,4-dimethoxy-7,12-dimethyl-3-(phenylsulfonyl)benzo[a]heptalene 、 甲基锂 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以94%的产率得到9-isopropyl-2-methoxy-4,7,12-trimethyl-3-(phenylsulfonyl)benzo[a]heptalene
  参考文献：
  名称：

  2,4-二甲氧基-3-（苯基磺酰基）苯并[a]庚烷的苯甲酰基上的烷基化反应–秋水仙碱的模型化合物

  摘要：

  研究了3-（X-磺酰基）苯并[ a ]庚二烯-2,4-二醇（X = Ph，吗啉-4-基）及其二甲醚的烷基化反应。二醇在水性介质中与K 2 CO 3 / MeI形成1-甲基化苯并庚烷，但收率不超过20％（表1）。另一方面，2,4-二甲氧基苯并[ a ]庚烷可以很容易地在C（3）上用BuLi进行锂化，然后用烷基碘进行处理，从而以高收率得到3-烷基化形式（表2）。令人惊讶的是有两个当量的反应。或更多的t- BuLi，因为C（4）处的烷基化伴随着C（3）处X-磺酰基的还原消除（表3）。在过量的MeLi存在下，2,4-二甲氧基-3-（苯磺酰基）苯并[ a ]庚烷的过程也最令人兴奋。在C（4）处将MeO与Me交换后（方案6），在形成4-苄基-2-甲氧基苯并[ a ]庚烯并伴随C（3）磺酰基损失的情况下发生重排（表4）。）。在X =吗啉-4-基的情况下，不会发生重排。但是，类型E的中间体苄基阴离子（方案8）很容易与空气中的O

  DOI：

  10.1002/hlca.201000191

文献信息

• Alkylation Reactions at the Benzo Moiety of 2,4-Dimethoxy-3-(phenylsulfonyl)benzo[a]heptalenes - Model Compounds of Colchicinoids
  作者：Samir El Rayes、Anthony Linden、Khaled Abou-Hadeed、Hans-Jürgen Hansen

  DOI：10.1002/hlca.201000191

  日期：2010.10

  accompanied by the reductive elimination of the X‐sulfonyl group at C(3) (Table 3). Most exciting is also the course of 2,4‐dimethoxy‐3‐(phenylsulfonyl)benzo[a]heptalenes in the presence of an excess of MeLi. After the expected exchange of MeO against Me at C(4) (Scheme 6), rearrangement takes place under formation of 4‐benzyl‐2‐methoxybenzo[a]heptalenes and concomitant loss of the sulfonyl group at C(3) (Table 4)

  研究了3-（X-磺酰基）苯并[ a ]庚二烯-2,4-二醇（X = Ph，吗啉-4-基）及其二甲醚的烷基化反应。二醇在水性介质中与K 2 CO 3 / MeI形成1-甲基化苯并庚烷，但收率不超过20％（表1）。另一方面，2,4-二甲氧基苯并[ a ]庚烷可以很容易地在C（3）上用BuLi进行锂化，然后用烷基碘进行处理，从而以高收率得到3-烷基化形式（表2）。令人惊讶的是有两个当量的反应。或更多的t- BuLi，因为C（4）处的烷基化伴随着C（3）处X-磺酰基的还原消除（表3）。在过量的MeLi存在下，2,4-二甲氧基-3-（苯磺酰基）苯并[ a ]庚烷的过程也最令人兴奋。在C（4）处将MeO与Me交换后（方案6），在形成4-苄基-2-甲氧基苯并[ a ]庚烯并伴随C（3）磺酰基损失的情况下发生重排（表4）。）。在X =吗啉-4-基的情况下，不会发生重排。但是，类型E的中间体苄基阴离子（方案8）很容易与空气中的O