2-(1,2-dibromo-ethyl)-2-phenyl-[1,3]dioxolane | 29568-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(1,2-dibromo-ethyl)-2-phenyl-[1,3]dioxolane
• 英文别名: 2-(1,2-Dibromoethyl)-2-phenyl-1,3-dioxolane
• CAS: 29568-67-0
• 化学式: C₁₁H₁₂Br₂O₂
• 分子量: 336.023
• InChiKey: VLNIXIUMAZRTLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,2-dibromo-ethyl)-2-phenyl-[1,3]dioxolane 在 正丁基锂 、 18-冠醚-6 、 硫酸 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 正庚烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-N-benzyl-1-phenyl-5-(2-phenyl-1,3-dioxolan-2-yl)pent-4-yn-2-amine
  参考文献：
  名称：

  功能化末端炔、3,3,3-三乙氧基丙炔和缩酮保护的 Prop-2-炔酮的实际合成

  摘要：

  摘要描述了具有合成价值的 3,3,3-三乙氧基丙炔、缩酮保护的苯基和甲基取代基丙-2-炔酮的实用和经济合成。溴化和随后的 18-crown-6 催化消除带有甲基和苯基取代基的原丙烯酸三乙酯和缩酮保护的末端烯烃，这些取代基又很容易从原丙酸三乙酯、3-氯丁-2-酮和苯丙酮中获得，得到了数克（>10 g）的相应官能化末端炔烃。苯丙醇衍生的 1,2-环磺酰胺酯的炔取代以提供手性炔化胺也证明了对这些炔烃的合成效用的探索。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1376334
• 作为产物：
  描述：

  苯丙酮 在 溴 、 对甲苯磺酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(1,2-dibromo-ethyl)-2-phenyl-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  功能化末端炔、3,3,3-三乙氧基丙炔和缩酮保护的 Prop-2-炔酮的实际合成

  摘要：

  摘要描述了具有合成价值的 3,3,3-三乙氧基丙炔、缩酮保护的苯基和甲基取代基丙-2-炔酮的实用和经济合成。溴化和随后的 18-crown-6 催化消除带有甲基和苯基取代基的原丙烯酸三乙酯和缩酮保护的末端烯烃，这些取代基又很容易从原丙酸三乙酯、3-氯丁-2-酮和苯丙酮中获得，得到了数克（>10 g）的相应官能化末端炔烃。苯丙醇衍生的 1,2-环磺酰胺酯的炔取代以提供手性炔化胺也证明了对这些炔烃的合成效用的探索。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1376334