ethyl (E)-3-(3-methoxy-4-tosyloxyphenyl)-2-propenoate | 1280722-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-3-(3-methoxy-4-tosyloxyphenyl)-2-propenoate
• 英文别名: ethyl (E)-3-(3-methoxy-4-(tosyloxy)phenyl)acrylate；ethyl (2E)-3-(3-methoxy-4-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy}phenyl)prop-2-enoate；ethyl (E)-3-[3-methoxy-4-(4-methylphenyl)sulfonyloxyphenyl]prop-2-enoate
• CAS: 1280722-54-4
• 化学式: C₁₉H₂₀O₆S
• 分子量: 376.43
• InChiKey: VYKIRXYOHNQGCT-XYOKQWHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(3-methoxy-4-tosyloxyphenyl)-2-propenoate 在 Burkholderia cepacia lipase 、 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 92.67h， 生成 (S,E)-1-chloro-4-(3-methoxy-4-tosyloxyphenyl)-3-buten-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  介孔-二氧化硅固定的氧钒助催化剂用于脂肪酶催化外消旋醇的动力学动力学拆分

  摘要：

  用于分离的V：已经开发了一种固定在介孔二氧化硅孔中的新型氧钒催化剂（V‐MPS;参见方案）。V‐MPS和脂肪酶的组合使用可实现多种外消旋醇（1或2）的动态动力学拆分，从而以高化学和光学收率生产光学活性酯3。当重复使用多达六次时，成对的催化剂保持了高催化活性。

  DOI：

  10.1002/anie.201208988
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.17h， 生成 ethyl (E)-3-(3-methoxy-4-tosyloxyphenyl)-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  串联钯和异硫脲中继催化：通过烯丙基胺化和[2,3]-正向重排对映选择性合成α-氨基酸衍生物

  摘要：

  已经开发了使用Pd和异硫脲催化的串联中继催化方案，用于从容易获得的N，N-二取代的甘氨酸芳基酯和烯丙基磷酸酯对映体选择性地合成包含两个立构中心的α-氨基酸衍生物。优化的过程使用了稳定的基于琥珀酰亚胺的Pd预催化剂（FurCat）来促进Pd催化的烯丙基磷酸酯和甘氨酸芳基酯生成的烯丙基铵盐。异硫脲苯并四咪唑催化的随后原位对映选择性[2,3]-σ重排形成syn具有高非对映选择性和对映选择性的-α-氨基酸衍生物。使用4-硝基苯基甘氨酸酯时，该方法最有效，并且可以耐受各种取代的肉桂酸和苯乙烯基烯丙基烯丙基乙基磷酸酯。在不影响立体选择性的情况下，在催化中继条件下也可以耐受使用具有挑战性的不对称N-烯丙基-N-甲基甘氨酸酯。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b05619

文献信息

• Total Synthesis of Rhoiptelol B
  作者：J. Yadav、T. Pandurangam、V. Reddy、B. Reddy

  DOI：10.1055/s-0030-1258319

  日期：2010.12

  A simple and efficient total synthesis of rhoiptelol B, isolated from the the leaves and fruits of Rhoiptelea chiliantha, is achieved using Sharpless asymmetric epoxidation, 1,3-anti-chiral allylation, olefin cross-metathesis, Sharpless asymmetric dihydroxylation, and ferric chloride catalyzed intramolecular SN2 cyclization as the key steps. rhoiptelol B - Sharpless asymmetric epoxidation - allyl­ation

  一个简单的和rhoiptelol B的有效全合成，从叶和果实中分离马尾树chiliantha，使用Sharpless不对称环氧化，1,3-实现抗-手性烯丙基化，烯烃交叉复分解，Sharpless不对称二羟基化，和氯化铁催化分子内S N 2环化为关键步骤。 Rhipiptelol B-尖锐的​​不对称环氧化-烯丙基化-交叉复分解-二芳基庚烷