甲苯-4-磺酸4-甲酰基-2-甲氧基-苯基酯 | 246224-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 甲苯-4-磺酸4-甲酰基-2-甲氧基-苯基酯
• 英文名称: 4-formyl-2-methoxyphenyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: 3-methoxy-4-tosyloxy-benzaldehyde；(4-formyl-2-methoxyphenyl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 246224-09-9
• 化学式: C₁₅H₁₄O₅S
• mdl: MFCD01935657
• 分子量: 306.339
• InChiKey: HEVNIQOBWMMUIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2912499000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲苯-4-磺酸4-甲酰基-2-甲氧基-苯基酯 在 N-甲基吡咯烷酮 、 potassium carbonate 、 苯硫酚 作用下， 反应 0.5h， 以60%的产率得到香草醛
  参考文献：
  名称：

  Selective Deprotection of Aryl Acetates, Benzoates, Pivalates, and Tosylates under Nonhydrolytic and Virtually Neutral Conditions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo990780y
• 作为产物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid 4-[1,3]dithian-2-yl-2-methoxy-phenyl ester 在 o-iodoxybenzoic acid monohydrate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到甲苯-4-磺酸4-甲酰基-2-甲氧基-苯基酯
  参考文献：
  名称：

  Preferential hydrolysis of benzylic/allylic dithianes and dithiolanes using o-iodoxybenzoic acid (IBX) in DMSO containing traces of water

  摘要：

  Dithianes and dithiolanes at benzylic or allylic carbons can easily be hydrolyzed by IBX in DMSO, whereas non-activated dithianes/dithiolanes are much more stable under these conditions. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01346-1

文献信息

• Tandem Palladium and Isothiourea Relay Catalysis: Enantioselective Synthesis of α-Amino Acid Derivatives via Allylic Amination and [2,3]-Sigmatropic Rearrangement
  作者：Stéphanie S. M. Spoehrle、Thomas H. West、James E. Taylor、Alexandra M. Z. Slawin、Andrew D. Smith

  DOI：10.1021/jacs.7b05619

  日期：2017.8.30

  has been developed for the enantioselective synthesis of α-amino acid derivatives containing two stereogenic centers from readily accessible N,N-disubstituted glycine aryl esters and allylic phosphates. The optimized process uses a bench-stable succinimide-based Pd precatalyst (FurCat) to promote Pd-catalyzed allylic ammonium salt generation from the allylic phosphate and the glycine aryl ester. Subsequent

  已经开发了使用Pd和异硫脲催化的串联中继催化方案，用于从容易获得的N，N-二取代的甘氨酸芳基酯和烯丙基磷酸酯对映体选择性地合成包含两个立构中心的α-氨基酸衍生物。优化的过程使用了稳定的基于琥珀酰亚胺的Pd预催化剂（FurCat）来促进Pd催化的烯丙基磷酸酯和甘氨酸芳基酯生成的烯丙基铵盐。异硫脲苯并四咪唑催化的随后原位对映选择性[2,3]-σ重排形成syn具有高非对映选择性和对映选择性的-α-氨基酸衍生物。使用4-硝基苯基甘氨酸酯时，该方法最有效，并且可以耐受各种取代的肉桂酸和苯乙烯基烯丙基烯丙基乙基磷酸酯。在不影响立体选择性的情况下，在催化中继条件下也可以耐受使用具有挑战性的不对称N-烯丙基-N-甲基甘氨酸酯。
• [3 + 2]-Annulation of <i>gem</i>-Difluoroalkenes and Pyridinium Ylides: Access to Functionalized 2-Fluoroindolizines
  作者：Jun-Qi Zhang、Dandan Hu、Jinyu Song、Hongjun Ren

  DOI：10.1021/acs.joc.0c03041

  日期：2021.3.19

  A [3 + 2]-annulation of gem-difluoroalkenes and pyridinium ylides was developed employing ambient air as the sole oxidant in an open-vessel manner, affording a series of multifunctionalized 2-fluoroindolizines in moderate to good yields. In this reaction, gem-difluoroalkene acts as a C2 synthon and entirely avoids the competitive addition–elimination process, which provides facile access to 2-fluoroindolizines

  开发了宝石-二氟烯烃和吡啶鎓吡啶鎓的[3 + 2]环空反应，以开敞的方式使用环境空气作为唯一的氧化剂，以中等至良好的收率提供了一系列多官能化的2-氟吲哚并嗪。在该反应中，宝石-二氟烯烃充当C2合成子，完全避免了竞争性加成-消除过程，该过程提供了轻松获得2-氟吲哚嗪的途径。
• Nucleophilic fluorination facilitated by a CsF–CaF₂ packed bed reactor in continuous flow
  作者：M. B. Johansen、A. T. Lindhardt

  DOI：10.1039/c7cc09035h

  日期：——

  A simple to prepare, dry and handle packed bed reactor carrying CsF on CaF2, towards nucleophilic fluorinations in continuous flow, is reported. The reactor also proved adaptable for silyl-ether deprotection and trifluoromethylations with Ruppert's reagent. The study includes reactor stability and scale-up investigations.

  据报道，一种简单的制备，干燥和处理在CaF 2上携带CsF的填充床反应器，以连续流动向亲核氟化反应。该反应器还证明适用于使用Ruppert试剂的甲硅烷基醚脱保护和三氟甲基化反应。该研究包括反应堆稳定性和放大研究。
• The First General Palladium Catalyst for the Suzuki−Miyaura and Carbonyl Enolate Coupling of Aryl Arenesulfonates
  作者：Hanh Nho Nguyen、Xiaohua Huang、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja036947t

  日期：2003.10.1

  for the palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura and carbonyl enolate coupling of unactivated aryl arenesulfonates was developed utilizing XPhos, 1, and Pd(OAc)2. This is of significant interest because aryl tosylates and aryl benzenesulfonates are more easily handled and considerably less expensive than aryl triflates. This catalyst system effects the coupling of a variety of aryl, heteroaryl, and extremely

  利用 XPhos、1 和 Pd(OAc)2 开发了钯催化的 Suzuki-Miyaura 和未活化芳基芳烃磺酸酯羰基烯醇化物偶联的第一种通用方法。这是非常有趣的，因为芳基甲苯磺酸酯和芳基苯磺酸酯比芳基三氟甲磺酸酯更容易处理且成本低得多。该催化剂体系在温和条件下实现了多种芳基、杂芳基和受阻极强的芳基硼酸与不同的甲苯磺酸芳基酯的偶联。在芳基芳烃磺酸酯的第一次羰基烯醇化物偶联中使用相同的催化剂。
• 芳环并氮杂环衍生物及其应用
  申请人：成都贝斯凯瑞生物科技有限公司

  公开号：CN105777632A

  公开（公告）日：2016-07-20

  芳环并氮杂环衍生物及其应用。本发明涉及式(V)化合物和制备方法及其在医药上的应用。具体而言，本发明涉及通式为(V)化合物的衍生物和制备方法以及其作为治疗剂，在预防和治疗高脂血症，高胆固醇血症，高甘油三酯血症，肝脂肪变性，II型糖尿病，高血糖症，肥胖症或胰岛素抵抗症和代谢综合征中的用途。本文公开的化合物还能降低总胆固醇、LDL-胆固醇和甘油三酯，并且增加肝LDL受体表达、抑制PCSK9表达。