(1S,4R)-4-[3-(tert-butyldiphenylsiloxy)propyl]-4-vinyl-2-cyclohexen-1-ol | 503000-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1S,4R)-4-[3-(tert-butyldiphenylsiloxy)propyl]-4-vinyl-2-cyclohexen-1-ol
• 英文别名: (1S,4R)-4-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]-4-ethenylcyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 503000-26-8
• 化学式: C₂₇H₃₆O₂Si
• 分子量: 420.667
• InChiKey: KAXDLWVRWRCIHW-KCWPFWIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.23
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R)-4-[3-(tert-butyldiphenylsiloxy)propyl]-4-vinyl-2-cyclohexen-1-ol 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 jones reagent 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 59.33h， 生成 (3¹S,6aR,9aR)-6a-ethyloctahydro-1H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-9(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性闭环烯烃复分解合成（-）-aspidospermine。

  摘要：

  （-）-aspidospermine的对映体控制的全合成已实现。该策略的关键要素是在闭环烯烃复分解反应中采用1,4-不对称诱导的非立体选择性构型的四元立体生成中心。

  DOI：

  10.1021/ol034020s
• 作为产物：
  描述：

  4-(tert-butyldiphenylsiloxy)-N-methoxy-N-methylbutyramide 在 titanium(IV) isopropylate 咪唑 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 Grubbs catalyst first generation 、 草酰氯 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 三丁基膦 、 4 A molecular sieve 、 mercury(II) diacetate 、 双氧水 、 碘 、 叔丁基锂 、 三异丁基铝 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 104.5h， 生成 (1S,4R)-4-[3-(tert-butyldiphenylsiloxy)propyl]-4-vinyl-2-cyclohexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性闭环烯烃复分解合成（-）-aspidospermine。

  摘要：

  （-）-aspidospermine的对映体控制的全合成已实现。该策略的关键要素是在闭环烯烃复分解反应中采用1,4-不对称诱导的非立体选择性构型的四元立体生成中心。

  DOI：

  10.1021/ol034020s

文献信息

• Diastereoselective construction of chiral building blocks for the synthesis of indole alkaloids using an intramolecular Heck reaction
  作者：Yuri Murakami、Masahiro Yoshida、Kozo Shishido

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.12.105

  日期：2009.3

  Highly diastereoselective construction of the chiral building blocks, with an allylic quaternary carbon stereogenic center, for the synthesis of indole alkaloids has been accomplished by employing a 1,4-chirality transfer via the intramolecular Heck reaction.

  手性结构单元的高度非对映选择性构建，具有烯丙基季碳立体异构中心，用于合成吲哚生物碱，是通过分子内Heck反应采用1,4-手性转移实现的。