(S)-(-)-1-(E)-(5,5-dimethyl-2-isopropenylcyclohexylidene)-2-propanone | 145627-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-(-)-1-(E)-(5,5-dimethyl-2-isopropenylcyclohexylidene)-2-propanone
• CAS: 145627-34-5
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: IJYHBQSRYSCEFX-RPHSKFLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-5,5-dimethyl-2-isopropenylcyclohexylideneacetonitrile 在 二异丁基氢化铝 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (S)-(-)-1-(E)-(5,5-dimethyl-2-isopropenylcyclohexylidene)-2-propanone
  参考文献：
  名称：

  Studies on Chiral Organosulfur Compounds. III. Lewis Acid-Catalyzed Intramolecular Asymmetric Pericyclic Reactions of Chiral .ALPHA.-Acetyl and Methoxycarbonylvinylic Sulfoxides.

  摘要：

  一种手性的α-亚磺酰基α,β-不饱和酮在分子内路易斯酸催化的不对称周环反应中作为良好的手性二烯或亲烯，生成异源的Diels-Alder反应产物，以及在某些情况下的烯反应产物，且具有高光学产率。Diels-Alder或烯反应的反应途径可以根据所使用的路易斯酸进行有效控制。一种手性的α-亚磺酰基α,β-不饱和酯作为良好的亲烯，生成具有高对映选择性的烯反应产物。基于获得的立体化学结果，提出了不对称诱导的机制路径。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.666

文献信息

• Intramolecular Lewis acid-catalyzed asymmetric hetero-Diels-Alder reactions with dienes bearing chiral sulfinyl groups
  作者：Kunio Hiroi、Masayuki Umemura、Aki Fujisawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60862-6

  日期：1992.11

  A chiral α-sulfinyl α,β-unsaturated ketone served as a chiral diene in intramolecular Lewis acid-catalyzed asymmetric cycloaddition reactions, giving hetero-Diels-Alder reaction products along in some cases with ene reaction products in high optical yields. The reaction pathways for Diels-Alder or ene reactions were readily controlled depending on the Lewis acids used.

  手性α-亚磺酰基α，β-不饱和酮在分子内路易斯酸催化的不对称环加成反应中用作手性二烯，在某些情况下提供杂-Diels-Alder反应产物以及高光学产率的烯类反应产物。取决于所使用的路易斯酸，容易控制Diels-Alder或烯反应的反应途径。