(S)-(-)-5,5-dimethyl-2-isopropenylcyclohexylideneacetonitrile | 142835-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-(-)-5,5-dimethyl-2-isopropenylcyclohexylideneacetonitrile
• 英文别名: (S)-(-)-1(E)-(5,5-dimethyl-2-isopropenylcyclohexylidene)acetonitrile；(2E)-2-[(2S)-5,5-dimethyl-2-prop-1-en-2-ylcyclohexylidene]acetonitrile
• CAS: 142835-93-6
• 化学式: C₁₃H₁₉N
• 分子量: 189.301
• InChiKey: VYBGEZPKHNQGPI-BCMYLCSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-5,5-dimethyl-2-isopropenylcyclohexylideneacetonitrile 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到(S)-(-)-1(E)-(5,5-dimethyl-2-isopropenylcyclohexylidene)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Studies on Chiral Organosulfur Compounds. III. Lewis Acid-Catalyzed Intramolecular Asymmetric Pericyclic Reactions of Chiral .ALPHA.-Acetyl and Methoxycarbonylvinylic Sulfoxides.

  摘要：

  一种手性的α-亚磺酰基α,β-不饱和酮在分子内路易斯酸催化的不对称周环反应中作为良好的手性二烯或亲烯，生成异源的Diels-Alder反应产物，以及在某些情况下的烯反应产物，且具有高光学产率。Diels-Alder或烯反应的反应途径可以根据所使用的路易斯酸进行有效控制。一种手性的α-亚磺酰基α,β-不饱和酯作为良好的亲烯，生成具有高对映选择性的烯反应产物。基于获得的立体化学结果，提出了不对称诱导的机制路径。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.666
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-5,5,9-trimethyl-2-p-toluenesulfinyl-2,8-decadienonitrile 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-(-)-5,5-dimethyl-2-isopropenylcyclohexylideneacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用手性α-氰基亚砜亚砜作为路易斯酸的分子内不对称烯反应

  摘要：

  手性α-氰基乙烯基亚砜在路易斯酸催化的分子内烯反应中可作为有效的手性亲烯剂。使用氯化二乙基铝作为催化剂在烯反应中提供了极高的立体选择性。烯反应产物的立体化学通过化学相关性和NMR光谱分析来确定。根据获得的立体化学结果，提出了一种用于不对称诱导的机制途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80539-1

文献信息

• Lewis acid-catalyzed intramolecular asymmetric ene reactions of chiral vinyl sulfoxide
  作者：Kunio Hiroi、Masayuki Umemura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92084-7

  日期：1992.6

  sulfoxide served as an efficient chiral enophile in a Lewis acid-catalyzed intramolecular ene ractions. Use of diethylaluminum chloride as a catalyst provided extremely high stereoselectivity in this ene reaction. Based on the stereochemical results obtained, a mechanistic pathway for this asymmetric induction is presented.

  手性α-氰基乙烯基亚砜在路易斯酸催化的分子内烯作用中作为有效的手性亲烯剂。在该烯反应中，使用氯化二乙基铝作为催化剂提供了极高的立体选择性。基于获得的立体化学结果，提出了这种不对称诱导的机理途径。