8-[(1R,2S)-2-decylcyclopropyl]octanal | 304856-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-[(1R,2S)-2-decylcyclopropyl]octanal
• 英文别名: (9R,10S)-9,10-methyleneicosanal
• CAS: 304856-36-8
• 化学式: C₂₁H₄₀O
• 分子量: 308.548
• InChiKey: FOVIFIJXRICOEY-LEWJYISDSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.9±14.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.864±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.08
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-[(1R,2S)-2-decylcyclopropyl]octanal 在 吡啶 、 甲基磺酰胺 、 sodium hydride 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 ethyl (2S,3R)-10-[(1R,2S)-2-decylcyclopropyl]-3-hydroxy-2-[(4-nitrophenylsulfonyl)oxy]decanoate
  参考文献：
  名称：

  糖脂 Plakosides A、B 及其类似物的全合成及生物学评价

  摘要：

  完成了 plakosides A (1) 和 B (2) 及其设计的类似物 3 – 10 的全合成。所采用的收敛策略涉及使用 Sharpless 不对称二羟基化和 Charette 不对称环丙烷化反应构建单个结构单元以引入所需的构型，然后是它们的偶联和最终精细化。因此，关键中间体 12 – 14 以其光学活性形式制备，并通过糖苷化反应和酰胺键形成连接，在适当的加工和最终脱保护后产生目标分子。合成的化合物 1-10 在体外评估了它们的免疫抑制特性，发现只有适度的活性。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20000809)83:8<1977::aid-hlca1977>3.0.co;2-d
• 作为产物：
  描述：

  (6R,7S)-1-iodo-6,7-methyleneheptadecane 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 水 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 107.67h， 生成 8-[(1R,2S)-2-decylcyclopropyl]octanal
  参考文献：
  名称：

  免疫抑制性海洋半乳糖鞘脂Plakoside A的两个环丙烷部分的绝对构型的确定

  摘要：

  Plakoside A（1）{（2 S，3 R，11 R *，12 S *）-2-[（2''' R，5''' Z，11''' R *，12''' S *）-2'''-羟基-11'',, 12'''-亚甲基-5''-二十二碳三烯基] -1- O- [2'- O-（3''-甲基-2'' -丁烯基）-β-D-吡喃半乳糖基] -11,12-亚甲基-1,3-二十二烷二醇}是从海洋海绵Plakortis单纯体中分离的作为免疫抑制剂的烯丙基半乳糖鞘脂。白果糖苷A的绝对构型确定为11 S，12 R，11''' S，12''' R通过将其降解为两个含环丙烷的脂肪酸2a和3a，然后用手性试剂4对其进行衍生化，然后对所得衍生物2b和3b进行HPLC分析。（©Wiley-VCH Verlag GmbH，69451 Weinheim，Germany，2002）

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200211)2002:21<3659::aid-ejoc3659>3.0.co;2-u

文献信息

• Determination of the absolute configuration at the two cyclopropane moieties of plakoside A, an immunosuppressive marine galactosphingolipid
  作者：Kenji Mori、Takuya Tashiro、Kazuaki Akasaka、Hiroshi Ohrui、Ernesto Fattorusso

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00606-8

  日期：2002.5

  The absolute configuration of plakoside A (2S,3R,11R*,12S*)-2-[(2′′′R,5′′′Z,11′′′R*,12′′′S*)-2′′′-hydroxy-11′′′,12′′′-methylene-5′′′-docosenamido]-1-O-[2′-O-(3′′-methyl-2′′-butenyl)-β-d-galactopyranosyl]-11,12-methylene-1,3-docosanediol} was determined as 11S,12R,11′′′S,12′′′R by its degradation to two cyclopropane-containing fatty acids followed by their derivatization with a chiral reagent and subsequent

  白果糖苷A （2 S，3 R，11 R *，12 S *）-2-[（2''' R，5''' Z，11''' R *，12''' S *）-2'''-羟基-11'',, 12'''-亚甲基-5''-二十二碳三烯基] -1- O- [2'- O-（3''-甲基-2' ′-丁烯基）-β-d-吡喃半乳糖基] -11,12-亚甲基-1,3-二十二烷二醇}通过降解为两个环丙烷而确定为11 S，12 R，11''' S，12''' R含脂肪酸，然后用手性试剂将其衍生化，然后对所得衍生物进行HPLC分析。