(2R,3R,4R)-2,3-(cyclohexylidenedioxy)-4-vinylcyclopentanone | 141089-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R)-2,3-(cyclohexylidenedioxy)-4-vinylcyclopentanone
• 英文别名: (3aR,6R,6aR)-6-ethenylspiro[3a,5,6,6a-tetrahydrocyclopenta[d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexane]-4-one
• CAS: 141089-73-8
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: CRNFFFOGFSHDMS-WCQGTBRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-2,3-(cyclohexylidenedioxy)-4-vinylcyclopentanone 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以89%的产率得到(1S,2S,3R,4R)-2,3-(cyclohexylidenedioxy)-4-vinylcyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  Aristeromycin和neplanocin A的4'-修饰类似物：对S-腺苷-L-高半胱氨酸水解酶的合成和抑制活性。

  摘要：

  碳环腺苷类似物aristeromycin和neplanocin A均显示出显着的S-腺苷-L-高半胱氨酸（AdoHcy）水解酶抑制活性和广谱抗病毒作用。由于4′-羟甲基取代基的磷酸化与这些化合物的细胞毒性有关，因此利用关键的环戊烯酮中间体3合成了在该位置修饰的各种类似物，所述中间体可以衍生自天然手性库的几个成员。对环戊烯酮3与有机铜酸盐试剂进行高度立体选择性的缀合物加成，然后将如此形成的1,4-加合物轻松修饰为相应的4'-修饰的阿霉素。或者，用甲亚磺酰氯淬灭有机铜酸酯共轭物加成物的烯醇盐中间体，然后热解syn消除，形成4′-修饰的奈普兰霉素A中间体。最终化合物中的三个（1b，1c和1e）在纳摩尔范围内显示出对AdoHcy水解酶的抑制活性。

  DOI：

  10.1021/jm00088a013
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S,5R,6R)-4,5-O-cyclohexylidene-3,4,5,6,7-pentahydroxyhex-1-ene 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 sodium periodate 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 potassium tert-butylate 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 (2R,3R,4R)-2,3-(cyclohexylidenedioxy)-4-vinylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] NON-RIBOSE CONTAINING INHIBITORS OF HISTONE METHYLTRANSFERASE DOT1L FOR CANCER TREATMENT
  [FR] INHIBITEURS D'HISTONE MÉTHYLTRANSFÉRASE DOT1L NE CONTENANT PAS DE RIBOSE DESTINÉS AU TRAITEMENT DU CANCER

  摘要：

  一种符合以下公式I的化合物，其药学上可接受的盐，其前体药物，或其组合物：其中R1为H，甲基或苄基；R2为2-氰乙基，2-甲氧羰基乙基或2-碘乙基；X为N或S；其中如果X = S，则R2 = 0；Y为C3或C4；Z1为O，S，N或CH2；Z2为N或CR4，其中R4为卤素，烷基，芳基或5-或6-成员杂环；所述化合物对DOT1L甲基转移酶具有选择性。

  公开号：

  WO2015013256A1