7-O-tert-butyldiphenylsilyl-D-glycero-D-gulo-heptono-1,4-lactone | 129415-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 7-O-tert-butyldiphenylsilyl-D-glycero-D-gulo-heptono-1,4-lactone
• 英文别名: (3R,4S,5S)-5-[(1R,2R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1,2-dihydroxypropyl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-one
• CAS: 129415-28-7
• 化学式: C₂₃H₃₀O₇Si
• 分子量: 446.572
• InChiKey: SUNATTSIOPMAOK-ADAARDCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.07
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-O-tert-butyldiphenylsilyl-D-glycero-D-gulo-heptono-1,4-lactone 在 camphor-10-sulfonic acid 、 钯 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 78.5h， 生成 1α,2α,6α,7α,7aβ-1,2:6,7-di-O-isopropylidene-1,2,6,7-tetrahydroxypyrrolizidine
  参考文献：
  名称：

  d-甘油-d-gulo-庚酮-1,4-内酯对人肝糖苷酶和短合成1a，2a，6a，7a，7aβ-1,2,6,7-四羟基吡咯烷核苷的影响

  摘要：

  摘要由d-甘油-d-gulo-庚基-1,4-内酯（6）通过两种不同的路线合成1a，2a，6a，7a，7aβ-1,2,6,7-四羟基吡咯烷核苷（1）是报告。描述了1对15种人肝糖苷酶抑制的作用。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84074-5
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 、 葡庚糖酸内酯 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以18%的产率得到2,7-di-O-tert-butyldiphenylsilyl-D-glycero-D-gulo-heptono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  d-甘油-d-gulo-庚酮-1,4-内酯对人肝糖苷酶和短合成1a，2a，6a，7a，7aβ-1,2,6,7-四羟基吡咯烷核苷的影响

  摘要：

  摘要由d-甘油-d-gulo-庚基-1,4-内酯（6）通过两种不同的路线合成1a，2a，6a，7a，7aβ-1,2,6,7-四羟基吡咯烷核苷（1）是报告。描述了1对15种人肝糖苷酶抑制的作用。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84074-5

文献信息

• Bicyclic tetrahydroxylated pyrrolizidines
  申请人：Monsanto Company

  公开号：US04992460A1

  公开（公告）日：1991-02-12

  Novel bicyclic tetrahydroxylated pyrrolizidines are disclosed which are inhibitors of glycosidase enzymes. A preferred inhibitor is 1.alpha., 2.alpha., 6.alpha., 7.alpha., 7.alpha..beta.-1,2,6,7-tetrahydroxypyrrolizidine. It is synthesized from D-glycero-D-gulo-heptono-1,4-lactone. Novel Intermediate compounds prepared during this synthesis are 7-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-glycero-D-gulo-h ept ono-1,4-lactone and 1.alpha., 2.alpha., 6.alpha., 7.alpha., 7.alpha..beta.-1,2:6,7-di-O-isopropylidene-1,2,6,7-tetrahydroxypyrrolizidi ne.

  本发明涉及一种新型的双环四羟基吡咯烷衍生物，其为糖苷酶酶抑制剂。其中一种优选的抑制剂为1α、2α、6α、7α、7α.β-1,2,6,7-四羟基吡咯烷。该化合物是由D-甘露醇-D-戊糖-1,4-内酯合成的。在该合成过程中，制备了一些新型的中间体化合物，包括7-O-叔丁基二苯基硅基-2,3:5,6-二-O-异丙基亚甲基-D-甘露醇-D-戊糖-1,4-内酯和1α、2α、6α、7α、7α.β-1,2:6,7-二-O-异丙基亚甲基-1,2,6,7-四羟基吡咯烷。
• Method of preparing bicyclic tetrahydroxylated pyrrolizidines
  申请人：Monsanto Company

  公开号：US05026870A1

  公开（公告）日：1991-06-25

  Novel bicyclic tetrahydroxylated pyrrolizidines are disclosed which are inhibitors of glycosidase enzymes. A preferred inhibitor is 1.alpha.,2.alpha.,6.alpha.,7.alpha.,7.alpha..beta.-1,2,6-7-tetrahydroxypyr rolizidine. It is synthesized from D-glycero-D-gulo-heptono-1,4-lactone.

  本发明揭示了一种新型的双环四羟基吡咯烷衍生物，可用作糖苷酶的抑制剂。其中一种优选的抑制剂为1.alpha.，2.alpha.，6.alpha.，7.alpha.，7.alpha..beta.-1,2,6-7-四羟基吡咯烷。该化合物可由D-甘露醇-D-戊糖酮-1,4-内酯合成。