Ocotillol-II | 28506-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Ocotillol-II
• 英文别名: ocotillol I；(17S,20R,24S)-20,24-epoxydammarane-3β,25-diol；(20R,24S)-20,24-epoxydammarane-3β,25-diol；Ocotillol；(3S,5R,8R,9R,10R,13R,14R,17S)-17-[(2R,5S)-5-(2-hydroxypropan-2-yl)-2-methyloxolan-2-yl]-4,4,8,10,14-pentamethyl-2,3,5,6,7,9,11,12,13,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 28506-81-2
• 化学式: C₃₀H₅₂O₃
• 分子量: 460.741
• InChiKey: RQBNSDSKUAGBOI-JOTVTJJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ocotillol-II 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以14 mg的产率得到Ocotillol-monoacetat
  参考文献：
  名称：

  来自 Phyllanthus flexuosus 茎皮的 Lup-20(29)-en-3β,15α-diol 和 ocotillol-II

  摘要：

  从 Phyllanthus flexuosus 的茎皮中分离出一种新的三萜二醇，以及已知的三萜类化合物 ocotillol-II。根据光谱证据，其结构表征为 lup-20(29)-en-3β,15α-二醇。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)95021-0
• 作为产物：
  描述：

  2,3,22,23-dioxidosqualene 在 水 、 oxidosqualene cyclase-3 from Neoalsomitra integrifoliola 作用下， 生成 Ocotillol-II 、 (20S,24S)-20,24-epoxydammarane-3β,25-diol
  参考文献：
  名称：

  来自 Neoalsomitra integrifoliola 的混杂氧化角鲨烯环化酶催化四环、五环和杂环三萜的形成

  摘要：

  来自Neoalsomitra integrifoliola的六种氧化角鲨烯环化酶 ( Ni OSC1– Ni OSC6) 被表征用于生物合成多种三萜支架，包括来自 2,3-氧化角鲨烯 ( 1 ) 的四环和五环三萜和来自 2,3:22,23 的氧杂环三萜-二氧化角鲨烯( 2 )。 Ni OSC1 在生产天然稀有的氧杂环三萜 (20 R )-差向异构体方面表现出高效率。诱变结果表明，与野生型相比， Ni OSC1-F731G 突变体显着增加了 (20 R )-差向异构体的产量。同源建模和分子对接阐明了环氧化物加成步骤中 (20 R )-构型的起源。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00730

文献信息

• Enzymatic Cyclization of Dioxidosqualene to Heterocyclic Triterpenes
  作者：Hui Shan、Michael J. R. Segura、William K. Wilson、Silvia Lodeiro、Seiichi P. T. Matsuda

  DOI：10.1021/ja055822g

  日期：2005.12.1

  can cyclize its minor companion (3S,22S)-2,3:22,23-dioxidosqualene (DOS). We explored DOS cyclization in plant triterpene synthesis using a recombinant lupeol synthase (LUP1) heterologously expressed in yeast. Incubation of LUP1 with 3S,22S-DOS gave epoxydammaranes epimeric at C20 and a 17,24-epoxybaccharane in a 4:2:3 ratio. The products reflected a new mechanistic paradigm for DOS cyclization. The

  氧化角鲨烯环化酶通常从 2,3-(S)-氧化角鲨烯 (OS) 产生三萜，但也可以环化其次要伙伴 (3S,22S)-2,3:22,23-二氧化角鲨烯 (DOS)。我们使用在酵母中异源表达的重组羽扇豆醇合酶 (LUP1) 探索了植物三萜合成中的 DOS 环化。LUP1 与 3S,22S-DOS 的孵育在 C20 处产生环氧达玛烷差向异构体和 17,24-环氧巴炭烷，比例为 4:2:3。这些产品反映了 DOS 环化的新机制范例。结构由 NMR 和 GC-MS 确定，并纠正了环氧达玛烷文献中最近的错误。一些 DOS 代谢物可能是调节三萜生物合成的候选物，而另一些可能是皂苷苷元的前体。我们在酵母中的体内实验在单个酶促步骤中产生了大量的 DOS 代谢物，表明 DOS 分流途径在皂苷合成进化中的重要作用。量子力学计算揭示了氧鎓离子中间体，其反应性改变了三萜合成的通常机制模式。进一步分析表明，环氧丹马烯基