cis-4,6-dibromo-2,2,5,5-tetramethylcyclohexane-1,3-dione | 69016-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-4,6-dibromo-2,2,5,5-tetramethylcyclohexane-1,3-dione
• 英文别名: (4S,6R)-4,6-dibromo-2,2,5,5-tetramethylcyclohexane-1,3-dione
• CAS: 69016-33-7
• 化学式: C₁₀H₁₄Br₂O₂
• 分子量: 326.028
• InChiKey: JWCUHPFZCSKDDO-OLQVQODUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-4,6-dibromo-2,2,5,5-tetramethylcyclohexane-1,3-dione 在 氢氧化钾 、 (11bS,11b’S)-2,6-bis(3,4,5-trifluorophenyl)-3,3’,5,5’-tetrahydro-4,4’-spirobi[dinaphtho[2,1-c:1’,2’-e]azepin]-4-ium bromide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-bromo-3,3,6,6-tetramethylbicyclo[3.1.0]hexane-2,4-dione 、 (R,R)-1-bromo-3,3,6,6-tetramethylbicyclo[3.1.0]hexane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  涉及2,2,5,5-四甲基环己烷-1,3-二酮的α，α'-二溴化的（d，l）-顺式菊酸的新型合成方法：（1 R）-顺式-对映选择性合成的应用菊花酸

  摘要：

  顺式-菊苣酸是由二甲基二甲酮通过在每个羰基碳原子的α位进行二溴化而制备的。几乎完全形成的反式-二溴化物在低温（<-40°C）下通过涉及钾碱的高度化学选择性的串联H / K-K / H交换已异构化为顺式-立体异构体。烯醇钾中间体的碳环化发生在-30°C左右，并提供双环[3.1.0]-己烷骨架。锂基的行为不同，主要导致Br / M交换，而不是H / M交换。在利用现有技术的对映选择性金属化反应来实现（1 R）-顺式的对映选择性合成方面，我们一直没有成功-菊苣酸使用公开的策略。因此，这仍然是挑战。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.001
• 作为产物：
  描述：

  2,2,5,5-四甲基环己烷-1,3-二酮 在 氢溴酸 、 溴 、 lithium carbonate 、 lithium bromide 作用下， 以 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 cis-4,6-dibromo-2,2,5,5-tetramethylcyclohexane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  一些二溴环己烷二酮与碱的反应

  摘要：

  据报道一些二溴环己烷二酮与碱的反应。据信消除是通过环丙烷中间体进行的，但最终会生成环戊二烯。描述了一种可能的机制。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(78)80183-5