tert-butyldiphenylsilyl 2-azido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 501088-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyldiphenylsilyl 2-azido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R,6S)-5-azido-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-(hydroxymethyl)oxane-3,4-diol
• CAS: 501088-46-6
• 化学式: C₂₂H₂₉N₃O₅Si
• 分子量: 443.575
• InChiKey: MIUUYCDKMOHEJN-ONUIULTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.68
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  93.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldiphenylsilyl 2-azido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 sodium iodide 作用下， 以 吡啶 、 丁酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 tert-butyldiphenylsilyl 2-azido-2,6-dideoxy-6-iodo-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  正交保护的2-乙酰氨基-4-氨基-2,4,6-三苯氧基-D-半乳糖（AAT）结构单元的克级合成。

  摘要：

  报告的是叔丁基二苯基甲硅烷基4-（N-苄氧基羰基）-氨基-2-叠氮基2,4,6-三苯氧基-β-D-吡喃半乳糖苷的克级合成，其代表正交保护的2,4-二氨基- D-岩藻糖结构单元，是各种两性离子多糖的常见成分。该结构单元是由D-氨基葡萄糖合成的，在14个步骤中的总产率为19％，需要进行5次色谱纯化。合成中的关键步骤是引入C-4氨基取代基，该步骤已通过一锅三步程序完成，涉及区域选择性C-3-O-三氯乙酰胺酸酯的形成，C-4-O-三氟甲磺酸和分子内取代。该结构单元可用作受体，并易于转化为供体糖苷。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.02.015
• 作为产物：
  描述：

  2-azido-2-deoxy-D-glucose 在 哌啶 、 咪唑 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 tert-butyldiphenylsilyl 2-azido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  正交保护的2-乙酰氨基-4-氨基-2,4,6-三苯氧基-D-半乳糖（AAT）结构单元的克级合成。

  摘要：

  报告的是叔丁基二苯基甲硅烷基4-（N-苄氧基羰基）-氨基-2-叠氮基2,4,6-三苯氧基-β-D-吡喃半乳糖苷的克级合成，其代表正交保护的2,4-二氨基- D-岩藻糖结构单元，是各种两性离子多糖的常见成分。该结构单元是由D-氨基葡萄糖合成的，在14个步骤中的总产率为19％，需要进行5次色谱纯化。合成中的关键步骤是引入C-4氨基取代基，该步骤已通过一锅三步程序完成，涉及区域选择性C-3-O-三氯乙酰胺酸酯的形成，C-4-O-三氟甲磺酸和分子内取代。该结构单元可用作受体，并易于转化为供体糖苷。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.02.015

文献信息

• Synthesis of Novel, Fluorescently Tagged Analogs of Glycosylphosphatidylinositol (GPI) Anchors
  作者：Charles L. Johnson、Zhongwu Guo

  DOI：10.1080/07328303.2013.826671

  日期：2013.7.24

  Glycosylphosphatidylinositol (GPI) anchors are a group of complex glycolipids that attach extracellular proteins and glycoproteins to the eukaryotic cell outer membrane. To better understand GPI anchorage, it is necessary to have access to homogeneous, structurally defined, and functionalized GPIs and GPI analogs. In this regard, chemical synthesis is necessary, as GPI anchors are rather scarce and

  糖基磷脂酰肌醇（GPI）锚是一组复杂的糖脂，可将细胞外蛋白和糖蛋白附着到真核细胞外膜上。为了更好地理解GPI锚定，有必要访问均质，结构定义和功能化的GPI和GPI类似物。在这方面，化学合成是必需的，因为GPI锚在天然来源中相当稀缺且异质。在这项工作中，制备了三种磷酸二甘油酯（GPI）类似物，其磷酸甘油脂与假二糖核心及其荧光素结合物相连，是一种小型工具集，可用于探索脂质成分和碳水化合物端基异构体配置如何影响GPI锚定物的性质。