tert-butyldiphenylsilyl 2-azido-2-deoxy-6-O-tosyl-β-D-glucopyranoside | 1384556-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyldiphenylsilyl 2-azido-2-deoxy-6-O-tosyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1384556-68-6
• 化学式: C₂₉H₃₅N₃O₇SSi
• 分子量: 597.764
• InChiKey: PBNBOGBLBLFFPV-FXGKLIOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  151.05
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldiphenylsilyl 2-azido-2-deoxy-6-O-tosyl-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 二乙二醇二甲醚 、 水 、 乙酸乙酯 、 丁酮 为溶剂， 反应 15.75h， 生成 tert-butyldiphenylsilyl 4-(N-benzyloxycarbonylamino)-2-azido-3-O-chloroacetyl-2,4,6-trideoxy-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  正交保护的2-乙酰氨基-4-氨基-2,4,6-三苯氧基-D-半乳糖（AAT）结构单元的克级合成。

  摘要：

  报告的是叔丁基二苯基甲硅烷基4-（N-苄氧基羰基）-氨基-2-叠氮基2,4,6-三苯氧基-β-D-吡喃半乳糖苷的克级合成，其代表正交保护的2,4-二氨基- D-岩藻糖结构单元，是各种两性离子多糖的常见成分。该结构单元是由D-氨基葡萄糖合成的，在14个步骤中的总产率为19％，需要进行5次色谱纯化。合成中的关键步骤是引入C-4氨基取代基，该步骤已通过一锅三步程序完成，涉及区域选择性C-3-O-三氯乙酰胺酸酯的形成，C-4-O-三氟甲磺酸和分子内取代。该结构单元可用作受体，并易于转化为供体糖苷。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.02.015
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-D-glucopyranose 在 咪唑 、 sodium methylate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 tert-butyldiphenylsilyl 2-azido-2-deoxy-6-O-tosyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  正交保护的2-乙酰氨基-4-氨基-2,4,6-三苯氧基-D-半乳糖（AAT）结构单元的克级合成。

  摘要：

  报告的是叔丁基二苯基甲硅烷基4-（N-苄氧基羰基）-氨基-2-叠氮基2,4,6-三苯氧基-β-D-吡喃半乳糖苷的克级合成，其代表正交保护的2,4-二氨基- D-岩藻糖结构单元，是各种两性离子多糖的常见成分。该结构单元是由D-氨基葡萄糖合成的，在14个步骤中的总产率为19％，需要进行5次色谱纯化。合成中的关键步骤是引入C-4氨基取代基，该步骤已通过一锅三步程序完成，涉及区域选择性C-3-O-三氯乙酰胺酸酯的形成，C-4-O-三氟甲磺酸和分子内取代。该结构单元可用作受体，并易于转化为供体糖苷。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.02.015