(((1R,3R)-5-(2-iodoethylidene)cyclohexane-1,3-diyl)bis(oxy))bis(tert-butyldimethylsilane) | 1402710-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (((1R,3R)-5-(2-iodoethylidene)cyclohexane-1,3-diyl)bis(oxy))bis(tert-butyldimethylsilane)
• CAS: 1402710-05-7
• 化学式: C₂₀H₄₁IO₂Si₂
• 分子量: 496.62
• InChiKey: LCTPVVGIHPTJNQ-QZTJIDSGSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.31
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (((1R,3R)-5-(2-iodoethylidene)cyclohexane-1,3-diyl)bis(oxy))bis(tert-butyldimethylsilane) 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 帕立骨化醇杂质J
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and crystallographic study of 1,25-dihydroxyergocalciferol analogs

  摘要：

  The hybrid analogs of 1,25-dihydroxyergocalciferol (PRI-5201 and PRI-5202) were synthesized as potential anticancer agents using a convergent strategy. The analogs were designed by combining a 19-nor modification of the A-ring with the homologated and rigidified ergocalciferol-like side-chain of the previously obtained analogs PRI-1906 and PRI-1907. The strategy also allowed the novel efficient synthesis of 19-nor-1,25-dihydroxyergocalciferol (paricalcitol, PRI-5100) and its (24R)-diastereomer (PRI-5101). The single crystal X-ray structures of the 19-nor analogs (PRI-5100 and PRI-5101) were solved and refined. The A-ring of both analogs adopts exclusively chair beta-conformation in the solid state. The side-chain of these analogs is coplanar with the CD-ring plane, while it is perpendicular in 1,25-dihydroxycholecalciferol. Crown Copyright (C) 2013 Published by Elsevier Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2013.06.001
• 作为产物：
  描述：

  (3R-反式)-[3,5-二[[(1,1-二甲基乙基)二甲基硅烷基]氧基]环己基亚基]-乙酸乙酯 在 吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (((1R,3R)-5-(2-iodoethylidene)cyclohexane-1,3-diyl)bis(oxy))bis(tert-butyldimethylsilane)
  参考文献：
  名称：

  一种帕立骨化醇的合成工艺

  摘要：

  本发明涉及帕立骨化醇合成技术领域，且公开了一种帕立骨化醇的合成工艺，以维生素D3为起始原料制备得到中间产物Sa‑12，以维生素D2为起始原料制备得到中间产物Sb‑3；中间产物Sa‑12与中间产物Sb‑3通过wittig反应得到中间产物Sc‑1；由中间产物Sc‑1制备得到中间产物Sc‑3；以(‑)‑甲基‑D‑BATA‑羟基异丁酸脂为原料制备得到中间产物Sd‑4；中间产物Sc‑3与中间产物Sd‑4通过wittig反应得到中间产物Se‑1，中间产物Se‑1经过脱羟基保护，得到目标产物帕立骨化醇，帕立骨化醇的结构经1HNMR，13CNMR和MS表征之后得到了一条新的合成帕立骨化醇的路线。

  公开号：

  CN114805159A