(Z)-1-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-iodo-6-(p-methoxybenzyl)oxy-2-hexene | 292046-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-iodo-6-(p-methoxybenzyl)oxy-2-hexene
• 英文别名: tert-butyl-[(Z)-3-iodo-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hex-2-enoxy]-dimethylsilane
• CAS: 292046-29-8
• 化学式: C₂₀H₃₃IO₃Si
• 分子量: 476.47
• InChiKey: FRVIVOHLXCPHKA-AQTBWJFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.33
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-iodo-6-(p-methoxybenzyl)oxy-2-hexene 在 lead(IV) acetate 、 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 铬酸 、 铜 、 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 (+)-lycoperdic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of (+)-lycoperdic acid based on a palladium catalyzed reaction using a serine-derived organozinc reagent

  摘要：

  An efficient stereocontrolled synthesis of (+)-lycoperdic acid has been achieved based on palladium catalyzed cross-coupling reaction of (Z)-1-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-iodo-6-(p-methoxybenzyl)oxy-2-hexane with the organozinc reagent, prepared from N-Boc-beta-iodoalanine methyl eater. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00719-x
• 作为产物：
  描述：

  6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-hexyn-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 红铝 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-1-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-iodo-6-(p-methoxybenzyl)oxy-2-hexene
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of (+)-lycoperdic acid based on a palladium catalyzed reaction using a serine-derived organozinc reagent

  摘要：

  An efficient stereocontrolled synthesis of (+)-lycoperdic acid has been achieved based on palladium catalyzed cross-coupling reaction of (Z)-1-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-iodo-6-(p-methoxybenzyl)oxy-2-hexane with the organozinc reagent, prepared from N-Boc-beta-iodoalanine methyl eater. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00719-x