Butyric acid (1aR,1bS,4aR,7aS,7bS,8R,9S,9aS)-9-butyryloxy-4a,7b-dihydroxy-1,1,6,8-tetramethyl-5-oxo-3-trityloxymethyl-1,1a,1b,4,4a,5,7a,7b,8,9-decahydro-cyclopropa[3,4]benzo[1,2-e]azulen-9a-yl ester | 325781-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Butyric acid (1aR,1bS,4aR,7aS,7bS,8R,9S,9aS)-9-butyryloxy-4a,7b-dihydroxy-1,1,6,8-tetramethyl-5-oxo-3-trityloxymethyl-1,1a,1b,4,4a,5,7a,7b,8,9-decahydro-cyclopropa[3,4]benzo[1,2-e]azulen-9a-yl ester
• CAS: 325781-14-4
• 化学式: C₄₇H₅₄O₈
• 分子量: 746.941
• InChiKey: QTCMDRNDJCYFAJ-AGPABURLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.65
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  119.36
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Butyric acid (1aR,1bS,4aR,7aS,7bS,8R,9S,9aS)-9-butyryloxy-4a,7b-dihydroxy-1,1,6,8-tetramethyl-5-oxo-3-trityloxymethyl-1,1a,1b,4,4a,5,7a,7b,8,9-decahydro-cyclopropa[3,4]benzo[1,2-e]azulen-9a-yl ester 在 高氯酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以66%的产率得到12-epi-phorbol-12,13-dibutyrate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Tumor-promoting Activities of 12-Epi-phorbol-12,13-dibutyrate

  摘要：

  12-表-佛波醇-12,13-二丁酸酯（1），即最常用佛波酯探针，佛波醇-12,13-二丁酸酯（PDBu）的C12差向异构体，已通过9步反应从佛波醇合成，旨在研究结构对促肿瘤活性的要求。化合物1显示出与体内促肿瘤相关的体外生物活性弱约100倍，包括诱导EB病毒早期抗原（EBV-EA）、诱导超氧化物（O2-）生成以及与蛋白激酶C（PKC）调控域替代肽结合的能力。结果表明，佛波醇骨架上12位的β立体化学对于最佳活性至关重要。化合物1对每个PKC C1结构域的结合选择性与PDBu几乎相同。

  DOI：

  10.1271/bbb.64.2429
• 作为产物：
  描述：

  Butyric acid (1aR,1bS,4aR,5S,7aS,7bS,8R,9S,9aS)-4a,5,7b,9-tetrahydroxy-1,1,6,8-tetramethyl-3-trityloxymethyl-1,1a,1b,4,4a,5,7a,7b,8,9-decahydro-cyclopropa[3,4]benzo[1,2-e]azulen-9a-yl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 sodium acetate 、 硼酸 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 Butyric acid (1aR,1bS,4aR,7aS,7bS,8R,9S,9aS)-9-butyryloxy-4a,7b-dihydroxy-1,1,6,8-tetramethyl-5-oxo-3-trityloxymethyl-1,1a,1b,4,4a,5,7a,7b,8,9-decahydro-cyclopropa[3,4]benzo[1,2-e]azulen-9a-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Tumor-promoting Activities of 12-Epi-phorbol-12,13-dibutyrate

  摘要：

  12-表-佛波醇-12,13-二丁酸酯（1），即最常用佛波酯探针，佛波醇-12,13-二丁酸酯（PDBu）的C12差向异构体，已通过9步反应从佛波醇合成，旨在研究结构对促肿瘤活性的要求。化合物1显示出与体内促肿瘤相关的体外生物活性弱约100倍，包括诱导EB病毒早期抗原（EBV-EA）、诱导超氧化物（O2-）生成以及与蛋白激酶C（PKC）调控域替代肽结合的能力。结果表明，佛波醇骨架上12位的β立体化学对于最佳活性至关重要。化合物1对每个PKC C1结构域的结合选择性与PDBu几乎相同。

  DOI：

  10.1271/bbb.64.2429