Dimethyl 2-<(4-tert-Butylcyclohexylidene)methyl>malonate | 119239-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Dimethyl 2-<(4-tert-Butylcyclohexylidene)methyl>malonate
• 英文别名: (R)-2-(4-tert-butylcyclohexylidene)methylmalonate；Dimethyl 2-[(4-tert-Butylcyclohexylidene)methyl]malonate
• CAS: 119239-00-8
• 化学式: C₁₇H₂₈O₄
• 分子量: 296.407
• InChiKey: DBGXJILDPTZZIK-FSBNRTBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Cyclohexanol, 4-(1,1-dimethylethyl)-1-ethenyl-, trans- 在 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 Dimethyl 2-<(4-tert-Butylcyclohexylidene)methyl>malonate
  参考文献：
  名称：

  电子控制反式4-叔丁基-1-乙烯基环己基苯甲酸酯在钯催化的不对称烯丙基取代中的对映选择性

  摘要：

  二甲基银丙酸钠在钯催化的烯丙基苯甲酸酯1的钯催化取代中的对映选择性受苯甲酸酯苯环中取代基的极性和空间效应影响。给电子的p-取代基提供了有效的手性分化（高达90％ee）。吸电子取代基，叔丁基对位取代基，N，N-二烷基氨基对位取代基或邻位取代基不利于空间分化（低至22％ee）。二甲氧基和三甲氧基取代的苯甲酸酯产生中等程度的不对称诱导（46–70％ee）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80768-7

文献信息

• Palladium-catalyzed asymmetric synthesis of axially dissymmetric 4-t-butyl-alkylidenecyclohexane derivative
  作者：J.C. Fiaud、J.Y. Legros

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85057-3

  日期：1988.1

  Cis- and trans-4-tert-butyl-1-vinylcyclohexyl ocetates gave optically active (up to 40% ee) dimethyl 2-(4-tert-butylcyclohexylidene)methylmalonate through Pd-catalyzed reaction of sodium dimethylmalonate in the presence of chiral phosphines.

  顺式和反式-4-叔丁基-1-乙烯基环己基辛酸酯在手性膦的存在下，通过钯催化的二甲基丙二酸钠的钯催化反应，生成旋光性（最高40％ee）的2-（4-叔丁基环己叉基）甲基丙二酸二甲酯。 。
• Substrate leaving group control of the enantioselectivity in the palladium-catalyzed asymmetric allylic substitution of 4-alkyl-1-vinylcyclohexyl derivatives
  作者：Jean Claude Fiaud、Jean Yves Legros

  DOI：10.1021/jo00303a016

  日期：1990.8