(2R,5R)-tert-butyl 2,5-di(naphthalen-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate | 1349194-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2R,5R)-tert-butyl 2,5-di(naphthalen-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1349194-64-4
• 化学式: C₂₉H₂₉NO₂
• 分子量: 423.555
• InChiKey: WJYPAVONKGRRGB-KAYWLYCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.81
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5R)-tert-butyl 2,5-di(naphthalen-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到(2R,5R)-2,5-di(naphthalen-2-yl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  不对称三亚甲基甲烷环加成反应的发展：在高取代碳环的对映选择性合成中的应用

  摘要：

  已经开发了三亚甲基甲烷 (TMM) 与缺电子烯烃的对映选择性 [3+2] 环加成的协议。在这项工作中，新型亚磷酰胺配体的合成至关重要，并且详细介绍了这些配体的制备和反应性。讨论了配体设计的演变，从无环胺衍生的亚磷酰胺开始，并导致环状吡咯烷和氮杂环丁烷结构。为使用乙酸 2-三甲基甲硅烷基甲基烯丙酯进行不对称 TMM 反应而开发的条件被证明可以耐受多种烯烃受体，从而提供具有高水平对映选择性的所需亚甲基环戊烷。还探索了供体范围，并且可以容忍替代系统，包括带有腈部分的系统。

  DOI：

  10.1021/ja207550t
• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-四氢吡咯 在 仲丁基锂 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (2R,5R)-tert-butyl 2,5-di(naphthalen-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  不对称三亚甲基甲烷环加成反应的发展：在高取代碳环的对映选择性合成中的应用

  摘要：

  已经开发了三亚甲基甲烷 (TMM) 与缺电子烯烃的对映选择性 [3+2] 环加成的协议。在这项工作中，新型亚磷酰胺配体的合成至关重要，并且详细介绍了这些配体的制备和反应性。讨论了配体设计的演变，从无环胺衍生的亚磷酰胺开始，并导致环状吡咯烷和氮杂环丁烷结构。为使用乙酸 2-三甲基甲硅烷基甲基烯丙酯进行不对称 TMM 反应而开发的条件被证明可以耐受多种烯烃受体，从而提供具有高水平对映选择性的所需亚甲基环戊烷。还探索了供体范围，并且可以容忍替代系统，包括带有腈部分的系统。

  DOI：

  10.1021/ja207550t

文献信息

• Development of Chiral Bis-hydrazone Ligands for the Enantioselective Cross-Coupling Reactions of Aryldimethylsilanolates
  作者：Scott E. Denmark、Wen-Tau T. Chang、K. N. Houk、Peng Liu

  DOI：10.1021/jo502388r

  日期：2015.1.2

  aryldimethylsilanolates and aryl bromides result in biaryl products with the same configuration and similar enantioselectivities implying that reductive elimination is the stereodetermining step. The origin of stereoselectivity is rationalized through computational modeling of diarylpalldium(II) complex which occurs through a conrotatory motion for the two aryl groups undergoing C–C bond formation.

  已经开发出使用1-萘基二甲基硅烷醇盐和手性双-配体的钯催化，对映体选择性的芳基-芳基交叉偶联反应。制备了包含各种2，5-二芳基吡咯烷基团的乙二醛双-配体家族，以评估配体结构对交叉偶联的速率和对映选择性的影响。开发了新的1-氨基-2,5-二芳基吡咯烷酮合成路线，以进行结构/反应选择性研究。芳基二甲基硅烷醇化物和芳基溴化物的角色逆转实验导致联芳基产品具有相同的构型和相似的对映选择性，这表明还原消除是立体确定的步骤。