(E)-2-(4-methoxyphenyl)-4-[2-(4-methoxyphenyl)vinyl]-furo[3,2-c]quinoline | 1619235-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-(4-methoxyphenyl)-4-[2-(4-methoxyphenyl)vinyl]-furo[3,2-c]quinoline
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-4-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]furo[3,2-c]quinoline
• CAS: 1619235-56-1
• 化学式: C₂₇H₂₁NO₃
• 分子量: 407.469
• InChiKey: ZTZSLFGFYAWWNH-CXUHLZMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-4-甲氧基肉桂酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium tert-butylate 、 碘 、 sodium carbonate 、 4-吡咯烷基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-2-(4-methoxyphenyl)-4-[2-(4-methoxyphenyl)vinyl]-furo[3,2-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  2,3-二芳基吡啶-9（10 H）-一和（E）-2-芳基-4-苯乙烯基呋喃并[3,2- c ]喹啉衍生物的合成新方法

  摘要：

  开发了两种新的2,3-二芳基丁环素-9（10 H）-one的合成方法。第一个涉及（E）-3-碘-2-苯乙烯基喹啉-4（1 H）-与苯乙烯的Heck反应，导致（E，E）-2,3-二苯乙烯基喹啉-4（1 H）-当在高温下加热时，它们以两种不同的方式循环。电环化和进一步的原位氧化导致2,3-二芳基环糊精-9（10 H）-一，而互变异构化，通过亲核加成环化以及进一步的原位氧化产生（E）-2-芳基-4-苯乙烯基呋喃[3,2] - ç〕喹啉作为主要化合物。第二种方法仅产生2,3-二芳基-10-甲基ac啶9（10H）-并参与（E）-3-碘-1-甲基-2-苯乙烯基喹啉4（1 H）-one与苯乙烯的Heck反应，导致（E，E）-1-甲基-2， 3-二苯乙烯基喹啉-4（1 H）-ones，在高温下加热时会通过电环化和氧化过程环化，得到所需化合物。所有新化合物的结构都是通过广泛的NMR研究确定的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.040

文献信息

• New synthetic methods for 2,3-diarylacridin-9(10H)-one and (E)-2-aryl-4-styrylfuro[3,2-c]quinoline derivatives
  作者：Vera L.M. Silva、Artur M.S. Silva

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.040

  日期：2014.8

  Two new synthetic methodologies for 2,3-diarylacridin-9(10H)-ones were developed. The first one involves the Heck reaction of (E)-3-iodo-2-styrylquinolin-4(1H)-ones with styrenes, leading to (E,E)-2,3-distyrylquinolin-4(1H)-ones, which when heated at high temperatures cyclize in two different ways. Electrocyclization and further in situ oxidation leads to 2,3-diarylacridin-9(10H)-ones, while tautomerization

  开发了两种新的2,3-二芳基丁环素-9（10 H）-one的合成方法。第一个涉及（E）-3-碘-2-苯乙烯基喹啉-4（1 H）-与苯乙烯的Heck反应，导致（E，E）-2,3-二苯乙烯基喹啉-4（1 H）-当在高温下加热时，它们以两种不同的方式循环。电环化和进一步的原位氧化导致2,3-二芳基环糊精-9（10 H）-一，而互变异构化，通过亲核加成环化以及进一步的原位氧化产生（E）-2-芳基-4-苯乙烯基呋喃[3,2] - ç〕喹啉作为主要化合物。第二种方法仅产生2,3-二芳基-10-甲基ac啶9（10H）-并参与（E）-3-碘-1-甲基-2-苯乙烯基喹啉4（1 H）-one与苯乙烯的Heck反应，导致（E，E）-1-甲基-2， 3-二苯乙烯基喹啉-4（1 H）-ones，在高温下加热时会通过电环化和氧化过程环化，得到所需化合物。所有新化合物的结构都是通过广泛的NMR研究确定的。