Acetic acid 1-{2-[3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-methyl-oxiranyl]-ethyl}-1-methyl-allyl ester | 895567-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid 1-{2-[3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-methyl-oxiranyl]-ethyl}-1-methyl-allyl ester
• CAS: 895567-91-6
• 化学式: C₁₈H₃₄O₄Si
• 分子量: 342.551
• InChiKey: HQVNGGWJEDQNAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  48.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid 1-{2-[3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-methyl-oxiranyl]-ethyl}-1-methyl-allyl ester 在 二氯二茂钛 2,4,6-三甲基吡啶 、 锰 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1R,2R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2,5-dimethyl-cyclohept-4-enol 、 (1S,2R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2,5-dimethyl-cyclohept-4-enol
  参考文献：
  名称：

  通过Ti（III）催化的环氧戊二烯自由基环化反应合成五至七元多官能萜碳环

  摘要：

  Ti（III）介导的单环氧聚戊二烯基自由基环化上的环大小可通过改变取代模式和/或闭环中涉及的双键的电子分布来控制。也已经证明了将该想法应用于串联环化的可行性。此外，当甲硅烷氧基官能团位于无环聚戊二烯的环氧乙烷环的α位时，环化导致在A环中双官能化的碳环萜烯类化合物以可接受的收率。这些结果大大拓宽了该方法的范围。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.12.067
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (Z)-6-hydroxy-1,5-dimethyl-1-vinyl-hex-4-enyl ester 在 咪唑 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 Acetic acid 1-{2-[3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-methyl-oxiranyl]-ethyl}-1-methyl-allyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过Ti（III）催化的环氧戊二烯自由基环化反应合成五至七元多官能萜碳环

  摘要：

  Ti（III）介导的单环氧聚戊二烯基自由基环化上的环大小可通过改变取代模式和/或闭环中涉及的双键的电子分布来控制。也已经证明了将该想法应用于串联环化的可行性。此外，当甲硅烷氧基官能团位于无环聚戊二烯的环氧乙烷环的α位时，环化导致在A环中双官能化的碳环萜烯类化合物以可接受的收率。这些结果大大拓宽了该方法的范围。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.12.067