3-{4-[(3aR,4S,6S,6aR)-6-(1-benzenesulfonyl-1-nitroethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yloxy]-3-methoxyphenyl}-2-methylacrylic ethyl ester | 419572-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-{4-[(3aR,4S,6S,6aR)-6-(1-benzenesulfonyl-1-nitroethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yloxy]-3-methoxyphenyl}-2-methylacrylic ethyl ester
• CAS: 419572-55-7
• 化学式: C₂₈H₃₃NO₁₁S
• 分子量: 591.636
• InChiKey: KTIGANITZLPIAJ-BEPPDCOWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  149.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{4-[(3aR,4S,6S,6aR)-6-(1-benzenesulfonyl-1-nitroethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yloxy]-3-methoxyphenyl}-2-methylacrylic ethyl ester 在 乙酸铵 、 titanium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以42%的产率得到3-{4-[(3aR,4S,6S,6aR)-6-(1-hydroxyiminoethyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yloxy]-3-methoxyphenyl}-2-methylacrylic ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  甲酰嘧啶G DNA损伤的合成，稳定性和构象。

  摘要：

  甲酰嘧啶（FapydGua）病变源自核碱基鸟嘌呤，是涉及诱变和致癌作用的主要DNA病变。迄今为止，关于该主要病变的化学信息非常有限。本文中，我们描述了FapydGua病变的乙酰基保护单体的合成和详细表征。在DMSO和水/乙腈中的稳定性研究表明，以前认为非常不稳定的N-糖苷键比预期的要稳定得多。FapydGua病变在水/乙腈中的半衰期为37.8小时，α-异构体为65.2小时。在室温下，确定用于异构化反应的弛豫时间为tau ＝ 6.5h。最重要的是，发现甲酰胺基集团 通过修复酶对病变识别过程至关重要的蛋白质固定在非极性溶剂（如氯仿）的顺式构象中。该构象使得能够在七元环系统的框架内在甲酰胺的羰基氧和N-糖苷键的NH之间形成氢键。这对修复酶（hOGG1和Fpg蛋白）对病变的识别有影响。迄今为止，据信这些酶可识别FapydGua病变的羰基。我们的研究表明，该羰基基团几乎被掩埋在主要的顺式构象中，因此

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020104)8:1<293::aid-chem293>3.0.co;2-l
• 作为产物：
  描述：

  4-[(2S,3R,4S,5S)-5-(1-benzenesulfonyl-1-nitroethyl)-3,4-dihydroxy-tetrahydrofuran-2-yloxy]-3-methoxybenzaldehyde 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 3-{4-[(3aR,4S,6S,6aR)-6-(1-benzenesulfonyl-1-nitroethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yloxy]-3-methoxyphenyl}-2-methylacrylic ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  甲酰嘧啶G DNA损伤的合成，稳定性和构象。

  摘要：

  甲酰嘧啶（FapydGua）病变源自核碱基鸟嘌呤，是涉及诱变和致癌作用的主要DNA病变。迄今为止，关于该主要病变的化学信息非常有限。本文中，我们描述了FapydGua病变的乙酰基保护单体的合成和详细表征。在DMSO和水/乙腈中的稳定性研究表明，以前认为非常不稳定的N-糖苷键比预期的要稳定得多。FapydGua病变在水/乙腈中的半衰期为37.8小时，α-异构体为65.2小时。在室温下，确定用于异构化反应的弛豫时间为tau ＝ 6.5h。最重要的是，发现甲酰胺基集团 通过修复酶对病变识别过程至关重要的蛋白质固定在非极性溶剂（如氯仿）的顺式构象中。该构象使得能够在七元环系统的框架内在甲酰胺的羰基氧和N-糖苷键的NH之间形成氢键。这对修复酶（hOGG1和Fpg蛋白）对病变的识别有影响。迄今为止，据信这些酶可识别FapydGua病变的羰基。我们的研究表明，该羰基基团几乎被掩埋在主要的顺式构象中，因此

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020104)8:1<293::aid-chem293>3.0.co;2-l