tert-butyl (S)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)-4-hydroxybutanoate | 153704-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl (S)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)-4-hydroxybutanoate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxybutanoate
• CAS: 153704-87-1
• 化学式: C₁₄H₃₀O₄Si
• 分子量: 290.475
• InChiKey: VHFYWWXNXVXEBW-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)-4-hydroxybutanoate 在 草酰氯 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 tert-butyl (2S,2'S,3'S,3''S)-3'-(3''-tert-butoxycarbonyl-3''-tert-butyldimethylsilyloxypropylamino)-3'-tert-butoxycarbonyl-2'-methoxymethyloxypropyl-2-azetidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of mugineic acid. Efficient use of the phenyl group as the carboxyl synthon

  摘要：

  Stereoselective total synthesis of mugineic acid (1), a unique phytosiderophore from roots of barley, has been achieved from madily available (2S,3S)- and (2R,3R)-2,3-epoxycinnamyl alcohols (5) and (6). The key step is the oxidation of the phenyl group to the carboxylic acid by use of the ruthenium trichloride-sodium metaperiodate system.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88039-x
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)-4-hydroxybutanoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 copper(l) chloride 、 sodium hydroxide 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 57.5h， 生成 tert-butyl (S)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)-4-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  4,6-HEXADECADIENE-2,4-DICARBOXYLIC ACID DERIVATIVE

  摘要：

  提供了一种具有抗肿瘤活性的4,6-十六碳二烯-2,4-二羧酸衍生物，该衍生物由以下通式(1)表示，或其药用可接受的盐等。 [其中，R1代表羟基，—OR3(其中R3代表可选地取代的低级烷基或可选地取代的脂肪族杂环基)或—NR4R5(其中R4和R5可以相同或不同，每个代表氢原子或可选地取代的低级烷基)，R2代表羟基或—OR6(其中R6代表可选地取代的低级烷基或可选地取代的芳烷基)]

  公开号：

  US20150183809A1

文献信息

• Efficient synthesis of mugineic acid, a typical phytosiderophore, utilizing the phenyl group as the carboxyl synthon
  作者：Fumiyoshi Matsuura、Yasumasa Hamada、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74778-2

  日期：1992.12

  Stereoselective total synthesis of mugineic acid, a unique phytosiderophore from roots of barley, has been achieved from (2R,3R)- and (2S,3S)-2,3-epoxycinnamyl alcohols employing the phenyl group as the carboxyl synthon.
• A New Efficient Synthesis of Nicotianamine and 2'-Deoxymugineic Acid
  作者：Takayuki Shioiri、Naoko Irako、Sachiko Sakakibara、Fumiyoshi Matsuura、Yasumasa Hamada

  DOI：10.3987/com-96-s52

  日期：——

  Nicotianamine and 2'-deoxymugineic acid, phytosiderophores, have been efficiently synthesized, which will be suitable for large scale production of these plant physiologically important compounds. The synthetic method for 2',3 ''-dideoxy-3 ''-oxomugineic acid was also investigated.