1-(2-((trimethylsilyl)methyl)phenyl)ethanone | 86517-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-((trimethylsilyl)methyl)phenyl)ethanone
• 英文别名: 1-[2-(Trimethylsilylmethyl)phenyl]ethanone
• CAS: 86517-62-6
• 化学式: C₁₂H₁₈OSi
• 分子量: 206.36
• InChiKey: DCKQCLXJNSEJRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-((trimethylsilyl)methyl)phenyl)ethanone 在 次氯酸叔丁酯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 α-chloro-o-<(trimethylsilyl)methyl>acetophenone
  参考文献：
  名称：

  邻-[（三甲基甲硅烷基）甲基]苯乙酮的光化学

  摘要：

  制备标题化合物，并在各种条件下进行辐照以保持不变。在DMSO-d 6和甲醇-d 4中辐照导致D结合到邻-（三甲基甲硅烷基）甲基中。这可能与二烯（K被淬火照射在2-丙醇导致光还原（φ= 0.012）q τ= 4.5）。这些结果被认为暗示了快速，有效和可逆的H-转移，而没有可检测的甲硅烷基转移。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91873-3
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯甲酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 1-(2-((trimethylsilyl)methyl)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  邻-[（三甲基甲硅烷基）甲基]苯乙酮的光化学

  摘要：

  制备标题化合物，并在各种条件下进行辐照以保持不变。在DMSO-d 6和甲醇-d 4中辐照导致D结合到邻-（三甲基甲硅烷基）甲基中。这可能与二烯（K被淬火照射在2-丙醇导致光还原（φ= 0.012）q τ= 4.5）。这些结果被认为暗示了快速，有效和可逆的H-转移，而没有可检测的甲硅烷基转移。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91873-3

文献信息

• Palladium(I) Dimer Enabled Extremely Rapid and Chemoselective Alkylation of Aryl Bromides over Triflates and Chlorides in Air
  作者：Indrek Kalvet、Theresa Sperger、Thomas Scattolin、Guillaume Magnin、Franziska Schoenebeck

  DOI：10.1002/anie.201701691

  日期：2017.6.12

  Disclosed herein is the first general chemo- and site-selective alkylation of C-Br bonds in the presence of COTf, C-Cl and other potentially reactive functional groups, using the air-, moisture-, and thermally stable dinuclear PdI catalyst, [Pd(μ-I)PtBu3 ]2 . The bromo-selectivity is independent of the substrate and the relative positioning of the competing reaction sites, and as such fully predictable

  本文公开的是在 COTf、C-Cl 和其他潜在反应性官能团存在下，使用空气稳定、水分稳定和热稳定的双核 PdI 催化剂，对 C-Br 键进行第一个常规化学和位点选择性烷基化，[ Pd(μ-I)PtBu3]2 。溴选择性与底物和竞争反应位点的相对位置无关，因此完全可预测。在室温和开瓶反应条件下以极高的速度（<5 分钟反应时间）引入伯烷基链和仲烷基链。
• Cobalt-Catalyzed Ortho Alkylation of Aromatic Imines with Primary and Secondary Alkyl Halides
  作者：Ke Gao、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1021/ja403759x

  日期：2013.6.26

  alkylation of aromatic imines with alkyl chlorides and bromides, which allows the introduction of a variety of primary and secondary alkyl groups at room temperature. The stereochemical outcomes of the reaction of secondary alkyl halides suggest that the present reaction involves single-electron transfer from a cobalt species to the alkyl halide to generate the corresponding alkyl radical. A cycloalkylated

  我们在这里报告了钴-N-杂环卡宾催化系统，用于芳族亚胺与烷基氯化物和溴化物的邻位烷基化，它允许在室温下引入各种伯和仲烷基。仲烷基卤化物反应的立体化学结果表明，本反应涉及从钴物种到烷基卤化物的单电子转移以生成相应的烷基自由基。通过该方法获得的环烷基化产物可以通过操纵导向和环烷基转化为独特的螺环。
• Cobalt-Catalyzed Chelation-Assisted Alkylation of Arenes with Primary and Secondary Alkyl Halides
  作者：Naohiko Yoshikai、Ke Gao、Takeshi Yamakawa

  DOI：10.1055/s-0033-1338658

  日期：——

  center to the alkyl halide to form the corresponding alkyl radical, which has a finite lifetime before it undergoes C–C bond formation. Cobalt–N-heterocyclic carbene catalytic systems have been developed for chelation-assisted ortho-alkylation of aromatic compounds with alkyl halides. Aryl imines can be selectively monoalkylated at room temperature by various primary or secondary alkyl chlorides or

  摘要 已经开发了钴-N-杂环卡宾催化体系，用于将芳族化合物与烷基卤化物进行螯合辅助的正烷基化。芳亚胺可以在室温下被各种伯或仲烷基氯化物或溴化物选择性地单烷基化。该催化体系也可以应用于2-芳基吡啶衍生物，其在不存在位阻的情况下可以通过过量的烷基卤来进行二烷基化。包括立体化学探针和自由基钟的反应在内的机械实验表明，该反应涉及从钴中心到卤代烷的单电子转移，从而形成相应的烷基，在经历C–C键形成之前，其寿命有限。 已经开发了钴-N-杂环卡宾催化体系，用于将芳族化合物与烷基卤化物进行螯合辅助的正烷基化。芳亚胺可以在室温下被各种伯或仲烷基氯化物或溴化物选择性地单烷基化。该催化体系也可以应用于2-芳基吡啶衍生物，其在不存在位阻的情况下可以通过过量的烷基卤来进行二烷基化。包括立体化学探针和自由基钟的反应在内的机械实验表明，该反应涉及从钴中心到卤代烷的单电子转移，从而形成相应的烷基，在经历C–C键形成之前，其寿命有限。
• Cobalt-Phenanthroline Catalysts for the ortho Alkylation of Aromatic Imines under Mild Reaction Conditions
  作者：Ke Gao、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1002/anie.201101823

  日期：2011.7.18

  with phenanthroline‐type ligands and activated with Grignard reagents serve as inexpensive and effective catalysts for the ortho alkylation of aromatic imines with a variety of olefins (see scheme). The new catalytic systems feature remarkably mild reaction conditions for CH bond activation and functionalization.

  温和的态度：与菲咯啉型配体络合并用格氏试剂活化的钴催化剂，对于将 芳族亚胺与多种烯烃进行正烷基化反应而言，是廉价而有效的催化剂（参见方案）。新的催化体系配有对C显着地温和的反应条件 H键活化和官能化。