4-(3-氧代丁烯-1-基)苯甲酸 | 187242-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 4-(3-氧代丁烯-1-基)苯甲酸
• 英文名称: (E)-4-(3-oxobut-1-en-1-yl)benzoic acid
• 英文别名: (E)-4-(3-oxobut-1-enyl)benzoic acid；4-[(E)-3-oxobut-1-enyl]benzoic acid
• CAS: 187242-82-6
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: SFLHYWYYKSOGDK-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-氧代丁烯-1-基)苯甲酸 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 sodium butanolate 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、360.0 kPa 条件下， 反应 103.0h， 生成 2,4-diamino-4-deoxy-8,10-dideazapteroic acid
  参考文献：
  名称：

  多功能合成6取代的8-脱氮庚啶-2,4-二胺。8,10-二氮杂氨基蝶呤的正式全合成

  摘要：

  描述了4-氨基-4-脱氧-8，10-二氮杂氮杂壬酸（11d）和6-取代的和5，6-带烯丙基的8-脱氮杂啶-2，4-二胺10a，10d，25的新合成。从烯酮缩醛1或12和烯胺酮4或β-氨基酮17开始，可以通过2-氨基-3-硝基吡啶5或烟酸酯13a的官能团转化制备标题化合物，得到3-氨基-α-吡啶啉9，其与胍环缩合。 。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330643
• 作为产物：
  描述：

  培美曲塞二钠杂质14 在 吡啶 、 copper dichloride 作用下， 生成 4-(3-氧代丁烯-1-基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Malinowski, Roczniki Chemii, 1955, vol. 29, p. 37,42

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Scope and Applicability of an Expedient Synthesis Leading to Polysubstituted 3‐(Carboxyphenyl)pyrroles
  作者：Thomas Ullrich、Michael Ghobrial、Klaus Weigand、Andreas L. Marzinzik

  DOI：10.1080/00397910701198898

  日期：2007.4.1

  Abstract A convenient three‐step route toward a functionalized pyrrole building block for novel anti‐inflammatory agents is reported. In contrast to previous strategies, the present approach focuses on inexpensive starting materials and application on a multigram scale. A high degree of functional diversity is demonstrated in various derivatives, and the scope and limitations of this route are discussed

  摘要 报道了一种用于新型抗炎剂的功能化吡咯构建块的便捷三步路线。与以前的策略相比，本方法侧重于廉价的起始材料和多克规模的应用。各种衍生物表现出高度的功能多样性，并讨论了该途径的范围和局限性。与所描述的四取代吡咯互补，一种基于 Feist-Benary 缩合的新型闭环方案提供了三取代的类似物。
• INDAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS GLUCAGON RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US20180065955A1

  公开（公告）日：2018-03-08

  The present invention is directed to indazole derivatives, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment and/or prevention of disorders and conditions ameliorated by antagonizing one or more glucagon receptors, including for example metabolic diseases such as Type II diabetes mellitus and obesity.

  本发明涉及吲唑衍生物，含有它们的药物组合物以及它们在治疗和/或预防通过拮抗一个或多个胰高血糖素受体而改善的疾病和症状的用途，包括例如代谢性疾病，如2型糖尿病和肥胖症。
• Peptido-organic Diels–Alder reactions on hydrophilic resin: scope for combinatorial chemistry
  作者：Anette Graven、Morten Meldal

  DOI：10.1039/b103765j

  日期：2001.11.29

  A simple route to activated dienes generated from enone precursors at the N-terminal of immobilised dipeptides is described. The dienes are subjected to reaction with a maleimide dieneophile containing a protected amino functionality for continued peptide synthesis. The reactions are pure and quantitative with dienes generated at the N-terminal of a variety of different dipeptides, including substrates

  从中生成活化二烯的简单途径 烯酮 固定化N末端的前体 二肽描述。使二烯与马来酰亚胺 含有受保护的亲二烯体 氨基 继续功能 肽合成。反应是纯的和定量的，二烯在各种不同的N端生成二肽，包括含有 氨基酸具有受保护的侧链功能。在提出的工作中，亲水性POEPOP树脂被用作固体载体。本文还描述了通过Mitsunobu反应将树脂羟基官能团官能团交换为叠氮基的高产方法，然后进行减少 产生氨基官能化的POEPOP。
• Morpholinium Trifluoroacetate-Catalyzed Aldol Condensation of Acetone with both Aromatic and Aliphatic Aldehydes
  作者：Kristina Zumbansen、Arno Döhring、Benjamin List

  DOI：10.1002/adsc.200900902

  日期：——

  We report a highly efficient, general and practical method for the aldol condensation of acetone with aromatic and aliphatic aldehydes, using morpholinium trifluoroacetate as a catalyst.

  我们报告了一种高效，通用和实用的方法，用于将丙酮与芳香族和脂肪族醛醛醇醛缩合，使用三氟乙酸吗啉鎓作为催化剂。
• A Promiscuous De Novo Retro-Aldolase Catalyzes Asymmetric Michael Additions via Schiff Base Intermediates
  作者：Xavier Garrabou、Tobias Beck、Donald Hilvert

  DOI：10.1002/anie.201500217

  日期：2015.5.4

  enzymes for a range of mechanistically distinct reactions. Here we show that the rudimentary active sites of these catalysts can give rise to useful chemical promiscuity. Specifically, RA95.5‐8, designed and evolved as a retro‐aldolase, also promotes asymmetric Michael additions of carbanions to unsaturated ketones with high rates and selectivities. The reactions proceed by amine catalysis, as indicated by

  计算设计的最新进展已使原始酶能够开发出一系列在机械上截然不同的反应。在这里，我们表明这些催化剂的基本活性位可以引起有用的化学混杂。特别是，RA95.5-8是作为逆醛缩酶设计和发展的，它还以较高的速率和选择性促进了碳原子向不饱和酮上的不对称迈克尔加成反应。如诱变和X射线数据所示，反应通过胺催化进行。该催化剂固有的柔韧性和可调性应使其成为通过定向进化进一步优化和/或机械多样化的通用平台。