(3-{2-[(1R,2S,3R,5S,6R)-3,5-Diazido-2-hydroxy-6-(7-trifluoromethyl-quinolin-4-ylsulfanylmethoxy)-cyclohexyloxy]-ethylamino}-propyl)-carbamic acid tert-butyl ester | 870180-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (3-{2-[(1R,2S,3R,5S,6R)-3,5-Diazido-2-hydroxy-6-(7-trifluoromethyl-quinolin-4-ylsulfanylmethoxy)-cyclohexyloxy]-ethylamino}-propyl)-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 870180-63-5
• 化学式: C₂₇H₃₆F₃N₉O₅S
• 分子量: 655.701
• InChiKey: IJVZRQKRXXQGPN-WPMOPGCQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  199.46
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-{2-[(1R,2S,3R,5S,6R)-3,5-Diazido-2-hydroxy-6-(7-trifluoromethyl-quinolin-4-ylsulfanylmethoxy)-cyclohexyloxy]-ethylamino}-propyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 三异丙基硅烷 、 镍 、 三氟乙酸 、 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 {5-O-2-[N-(3-aminopropyl)amino]ethyl}-2-deoxy-[4-O-(7-trifluoromethyl-4-quinolinethio)methylene]streptamine
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and 16S A-site rRNA recognition of carbohydrate-free aminoglycosides

  摘要：

  The first carbohydrate-free aminoglycoside analogs bearing the 2-deoxystreptamine moiety were synthesized from asymmetrically protected 2-deoxystrepamine and subsequently demonstrated to have significant binding to the 16S A-site rRNA target and moderate functional activity. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.08.027
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,3R,4S,6R)-4,6-diazido-3-[[7-(trifluoromethyl)quinolin-4-yl]sulfanylmethoxy]cyclohexane-1,2-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (3-{2-[(1R,2S,3R,5S,6R)-3,5-Diazido-2-hydroxy-6-(7-trifluoromethyl-quinolin-4-ylsulfanylmethoxy)-cyclohexyloxy]-ethylamino}-propyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and 16S A-site rRNA recognition of carbohydrate-free aminoglycosides

  摘要：

  The first carbohydrate-free aminoglycoside analogs bearing the 2-deoxystreptamine moiety were synthesized from asymmetrically protected 2-deoxystrepamine and subsequently demonstrated to have significant binding to the 16S A-site rRNA target and moderate functional activity. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.08.027