(5β,8α)-2α,2β-dimethyl-9β-carbethoxytricyclo<6.3.0.0^4,8>undecan-6-one | 110433-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5β,8α)-2α,2β-dimethyl-9β-carbethoxytricyclo<6.3.0.0^4,8>undecan-6-one
• 英文别名: ethyl (2R,5R,8S)-10,10-dimethyl-6-oxotricyclo[6.3.0.01,5]undecane-2-carboxylate
• CAS: 110433-88-0；110507-81-8
• 化学式: C₁₆H₂₄O₃
• 分子量: 264.365
• InChiKey: YBPRGUGRUZJQEI-CTFWAZLMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5β,8α)-2α,2β-dimethyl-9β-carbethoxytricyclo<6.3.0.0^4,8>undecan-6-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium 2-methylbutan-2-olate 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基-2-丁醇 、 苯 为溶剂， 生成 ((1R,3aS,5aS)-4,7,7-Trimethyl-1,2,3,3a,5a,6,7,8-octahydro-cyclopenta[c]pentalen-1-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled total synthesis of pentalenenes via [2 + 3] and [4 + 1] cyclopentene annulation methodologies

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00229a051
• 作为产物：
  描述：

  (5β,8α)-2α,2β-dimethyl-9-carbethoxy-6-methoxymethylenetricyclo<6.3.0.04,8>undec-9-ene 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 臭氧 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 24.5h， 生成 (5β,8α)-2α,2β-dimethyl-9β-carbethoxytricyclo<6.3.0.0^4,8>undecan-6-one
  参考文献：
  名称：

  面向系统的三喹烷设计：立体合成戊二烯酸和戊烯烯

  摘要：

  使用[4 + 1]和[2 + 3]环戊烯环化方法分别合成了戊烯酸5和戊烯4以及它们的C-9差向异构体5a和4a。的关键步骤涉及二烯的内部cyc1opropanation 23或烯酮cyc1opropanation 25随后环丙烷的热分解重排24，39，42，45，和48至配料triquinanes 26和40。研究了影响viny1环丙烷双自由基裂解的电子效应。三喹烷通过在C-9下的还原操作将26或40转化为标题化合物。在C-9酯60的平衡是在分子力学预测中简要讨论的，该预测涉及天然对Epi系列中C-9构象的热力学稳定性。在每个系列中，天然烃及其C-9差向异构体的立体选择性均优于9：1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87747-4

文献信息

• HUDLICKY, T.;NATCHUS, M. G., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 20, 4641-4644
  作者：HUDLICKY, T.、NATCHUS, M. G.

  DOI：——

  日期：——
• HUDLICKY, T.;SINAI-ZINGDE, G.;NATCHUS, M. G.;RANU, B. C.;PAPADOPOLOUS, P., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 23, 5685-5721
  作者：HUDLICKY, T.、SINAI-ZINGDE, G.、NATCHUS, M. G.、RANU, B. C.、PAPADOPOLOUS, P.

  DOI：——

  日期：——