saikosaponin g | 99365-19-2

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 分析标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: saikosaponin g
• 英文别名: Saikosaponin G；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[[(3S,4R,4aR,6aS,6bR,8S,8aS,12aS,14bS)-8-hydroxy-4,8a-bis(hydroxymethyl)-4,6a,6b,11,11,14b-hexamethyl-1,2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a-dodecahydropicen-3-yl]oxy]-3,5-dihydroxy-6-methyloxan-4-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 99365-19-2
• 化学式: C₄₂H₆₈O₁₃
• 分子量: 780.994
• InChiKey: UFEGAVYKHITZAC-RUCQNWDKSA-N

物化性质

• 沸点：
  903.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  219
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  13

制备方法与用途

简介

柴胡皂苷G是从柴胡中提取的一种天然三萜类化合物。柴胡作为大宗常用中药，《神农本草经》将其列为上品，为伞形科植物柴胡 Bupleurum chinense DC 或狭叶柴胡 Bupleurum scorzonerifolium Willd 的干燥根。其味苦、微寒，归肝、胆经，具有和解表里、疏肝、升阳的重要功效。柴胡的主要有效成分为柴胡挥发油和柴胡皂苷。

生物活性

Saikosaponin G 是从柴胡中分离得到的一种三萜苷类化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  saikosaponin g 在 snail enzyme 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以23 mg的产率得到prosapogenin H
  参考文献：
  名称：

  New derivatives of saikosaponins.

  摘要：

  在对柴胡皂苷（柴胡的主要成分）的新陈代谢进行研究的过程中，在用酸和蜗牛酶进行培养后，分离出了五种新的化合物，它们分别来自柴胡皂苷a、c和d。在1 N硫酸-二氧六环溶液中，将柴胡皂苷a和c在60°C下培养，分离出了柴胡皂苷g和i，它们在C-9（11）、12处具有同环二烯部分，其结构被确定为3β，16β，23，28-四羟基齐墩果-9（11），12-二烯3-O-β-D-吡喃葡萄糖基（1→3）-β-D-吡喃岩藻糖苷和3β，16β，28-三羟基齐墩果-9（11），12-二烯3-O-β-D-吡喃葡萄糖基（1→6）-[α-L-吡喃鼠李糖基（1→4）] -β-D-吡喃葡萄糖苷。此外，在37°C下用蜗牛酶将柴胡皂苷b1、g和b2培养12小时后，形成了原柴胡皂�

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3349
• 作为产物：
  描述：

  柴胡皂苷A 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 saikosaponin g
  参考文献：
  名称：

  柴胡柴胡地上部分和种子，圆形柴胡地上部分种子中的齐墩果烯苷及其抗肝炎药的评价。

  摘要：

  为了促进有效的资源利用，我们研究了柴胡（B.）falcatum L.的地上部分中的三萜皂苷，例如皂苷，通常将其丢弃。从该植物中分离出了七种齐墩果皂苷；从中提取了七种。根据它们的结构特征，它们分为13,28-环氧型，12-烯型，9（11），12-二烯型和28-酸型。为了进行比较，我们还检查了景天杆菌种子和圆形双歧杆菌地上部分的齐墩果皂甙，从前者中获得了七种皂甙和一种皂甙元，从后者中获得了十三种齐墩果皂甙。研究了从它们获得的几种化合物的保肝活性和肝毒性。13,28-环氧型皂苷具有保肝作用。熊型从中等浓度开始表现出肝毒性。11 13（18）-二烯型皂苷不表达保肝活性。具有葡糖基羧基的28酸型皂苷具有保肝作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.1329

文献信息

• Determination of Saikosaponin Derivatives in <i>Radix </i><i>bupleuri</i> and in Pharmaceuticals of the Chinese Multiherb Remedy Xiaochaihu-tang Using Liquid Chromatographic Tandem Mass Spectrometry
  作者：Yuanwu Bao、Chuan Li、Hongwu Shen、Fajun Nan

  DOI：10.1021/ac0499423

  日期：2004.7.1

  Saikosaponins are bioactive oleanane saponins derived from the Chinese medicinal herb Radix bupleuri (“chaihu” in Chinese). An LC−MS/MS-based method has been developed for characterization and quantification of 15 saikosaponin derivatives (saikosaponin a, saikosaponin b1, saikosaponin g, saikogenin A, saikogenin H, saikosaponin c, saikosaponin h, saikosaponin i, prosaikogenin C2, prosaikogenin B2, saikogenin C, saikogenin B, saikosaponin d, saikosaponin b2, and saikogenin D) in one chromatographic run. Optimization of the ionization process was performed with electrospray and atmospheric pressure chemical ionization techniques in both positive and negative ion modes. Negative ion ESI was adopted for generation of the precursor deprotonated molecules to achieve the best ionization sensitivity for the analytes. In addition, the most abundant fragment ion was chosen for each analyte to give the best CID sensitivity. Because some of the saponin derivatives are isomeric, complete resolution for the whole analytes was achieved both chromatographically and mass spectroscopically. Furthermore, optimal internal standard was successfully discovered for determination of the analytes by making use of a combinatorial chemistry approach. Good linearity over the range ∼1.65 or 4.98 to 1200 ng/mL for the analytes was observed. The intraday accuracy and precision at nominal low, intermediate, and high concentration varied between 0.8 and 11.8% and between 80 and 116%, respectively, whereas those for interday assay were between 1.1 and 15.5% and between 86 and 119%, respectively. The lower limits of quantitation for the test compounds were ∼16.5 to 49.4 pg on-column. The new method offered higher sensitivity and greater specificity than previously reported LC methods. After the validation, the applicability of the method for determination of these chemicals present in a variety of crude chaihu roots and in different brands of the Chinese multiherb remedy Xiaochaihu-tang (or Shosaiko-to) extract granules has been demonstrated. The sensitivity and specificity of the technique will be the basis of a method for the accurate quantification of the saikosaponin derivatives in biomatrixes.

  柴胡皂苷是从中药材柴胡中提取的具有生物活性的齐墩果烷皂苷。开发了一种基于 LC−MS/MS 的方法，用于 15 种柴胡皂苷衍生物（柴胡皂苷 a、柴胡皂苷 b1、柴胡皂苷 g、柴胡皂苷元 A、柴胡皂苷元 H、柴胡皂苷 c、柴胡皂苷 h、柴胡皂苷 i、原柴胡皂苷元 C2、原柴胡皂苷元 B2）的表征和定量、柴胡皂苷元 C、柴胡皂苷元 B、柴胡皂苷元 d、柴胡皂苷元 b2 和柴胡皂苷元 D）在一次色谱运行中。使用电喷雾和大气压化学电离技术在正离子和负离子模式下对电离过程进行优化。采用负离子 ESI 生成前体去质子化分子，以实现分析物的最佳电离灵敏度。此外，为每种分析物选择最丰富的碎片离子，以提供最佳的 CID 灵敏度。由于一些皂苷衍生物是异构体，因此可以通过色谱和质谱实现整个分析物的完全分离。此外，通过利用组合化学方法成功地发现了用于测定分析物的最佳内标。分析物在 ~1.65 或 4.98 至 1200 ng/mL 范围内观察到良好的线性。标称低、中、高浓度的日内准确度和精密度分别在 0.8% 至 11.8% 和 80% 至 116% 之间变化，而日间测定的准确度和精密度分别在 1.1% 至 15.5% 和 86% 至 119% 之间。测试化合物的柱上定量下限为 ∼16.5 至 49.4 pg。与之前报道的 LC 方法相比，新方法具有更高的灵敏度和更高的特异性。经过验证，该方法适用于测定各种粗柴胡根和不同品牌的中草药小柴胡汤（或正斋子汤）提取颗粒中存在的这些化学物质。该技术的灵敏度和特异性将成为准确定量生物基质中柴胡皂苷衍生物的方法的基础。
• New derivatives of saikosaponins.
  作者：KOJI SHIMIZU、SAKAE AMAGAYA、YUKIO OGIHARA

  DOI：10.1248/cpb.33.3349

  日期：——

  In the course of studies on the metabolism of saikosaponins, which are the main constituents of Bupleurum falcatum L., five new compounds derived from saikosaponins a, c and d were isolated after incubation with acid and snail enzyme. On incubation of saikosaponins a and c at 60°C in a 1 N sulfuric acid-dioxane solution, saikosaponins g and i possessing a homoannular diene moiety at C-9 (11), 12 were isolated, and their structures were elucidated as 3β, 16β, 23, 28-tetrahydroxyoleana-9 (11), 12-diene 3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-β-D-fucopyranoside and 3β, 16β, 28-trihydroxyoleana-9 (11), 12-diene 3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)]-β-D-glucopyranoside, respectively. Furthermore, on incubation of saikosaponins b1, g and b2 with snail enzyme for 12h at 37°C, prosaikogenins A, H, and D were formed ; they were identified as the 3-β-D-fucopyranosides of saikogenins A, H and D.

  在对柴胡皂苷（柴胡的主要成分）的新陈代谢进行研究的过程中，在用酸和蜗牛酶进行培养后，分离出了五种新的化合物，它们分别来自柴胡皂苷a、c和d。在1 N硫酸-二氧六环溶液中，将柴胡皂苷a和c在60°C下培养，分离出了柴胡皂苷g和i，它们在C-9（11）、12处具有同环二烯部分，其结构被确定为3β，16β，23，28-四羟基齐墩果-9（11），12-二烯3-O-β-D-吡喃葡萄糖基（1→3）-β-D-吡喃岩藻糖苷和3β，16β，28-三羟基齐墩果-9（11），12-二烯3-O-β-D-吡喃葡萄糖基（1→6）-[α-L-吡喃鼠李糖基（1→4）] -β-D-吡喃葡萄糖苷。此外，在37°C下用蜗牛酶将柴胡皂苷b1、g和b2培养12小时后，形成了原柴胡皂�
• Oleanene Glycosides of the Aerial Parts and Seeds of Bupleurum falcatum and the Aerial Parts of Bupleurum rotundifolium, and Their Evaluation as Anti-hepatitis Agents
  作者：Yuko Nakahara、Masafumi Okawa、Junei Kinjo、Toshihiro Nohara

  DOI：10.1248/cpb.59.1329

  日期：——

  triterpene saponins such as saikosaponin from the aerial parts of Bupleurum (B.) falcatum L., which are commonly discarded. Seven oleanene saponins were isolated from this plant; they were classified as the 13,28-epoxy type, 12-ene type, 9(11),12-diene type, and 28-acid type on the basis of their structural characteristics. For comparison, we also examined the oleanene saponins of the seeds of B. falcatum

  为了促进有效的资源利用，我们研究了柴胡（B.）falcatum L.的地上部分中的三萜皂苷，例如皂苷，通常将其丢弃。从该植物中分离出了七种齐墩果皂苷；从中提取了七种。根据它们的结构特征，它们分为13,28-环氧型，12-烯型，9（11），12-二烯型和28-酸型。为了进行比较，我们还检查了景天杆菌种子和圆形双歧杆菌地上部分的齐墩果皂甙，从前者中获得了七种皂甙和一种皂甙元，从后者中获得了十三种齐墩果皂甙。研究了从它们获得的几种化合物的保肝活性和肝毒性。13,28-环氧型皂苷具有保肝作用。熊型从中等浓度开始表现出肝毒性。11 13（18）-二烯型皂苷不表达保肝活性。具有葡糖基羧基的28酸型皂苷具有保肝作用。