2,3,4,6,1',3',4',6'-octa-O-acetyl-β-sophorose | 38358-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,6,1',3',4',6'-octa-O-acetyl-β-sophorose
• 英文别名: α-D-sophorose octaacetate；Sophorose-octaacetat；sophorose peracetate；O¹,O³,O⁴,O⁶-Tetraacetyl-O²-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranose；β-Sopherose-octaacetat；β-Sophorose-octaacetat
• CAS: 38358-39-3
• 化学式: C₂₈H₃₈O₁₉
• 分子量: 678.598
• InChiKey: RMIOUCGMUWKQRI-AXXYRMHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.83
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  238.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6,1',3',4',6'-octa-O-acetyl-β-sophorose 在 Celite 、 silver(l) oxide calcium sulfate 、 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 O-(2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-1,2,3,4-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  合成和1 H-NMR-高等研究过乙酰基β-D-葡糖基核糖基-β-龙胆生物素

  摘要：

  四种直链过乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基-β-龙胆素酶的合成及1 H-NMR研究

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670204
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硫酸 作用下， 生成 2,3,4,6,1',3',4',6'-octa-O-acetyl-β-sophorose
  参考文献：
  名称：

  Rabate, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1940, vol. <5> 7, p. 565

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Biomimetic synthesis of nudicaulins I and II, yellow pigments from the Iceland poppy<i>Papaver nudicaule</i>
  作者：Rory Devlin、Jonathan Sperry

  DOI：10.1039/c9cc07943b

  日期：——

  Indole and the anthocyanin orientalin proceed through a unique cascade sequence that leads to nudicaulins I and II in 92% yield. This biomimetic synthesis confirms the biosynthesis proposal for these structurally unprecedented flavoalkaloids that play a key role in the colour range displayed by the Iceland poppy.

  吲哚和花色苷东方香精通过独特的级联序列进行操作，从而以92％的收率得到了芥子油苷I和II。这种仿生合成证实了这些结构上前所未有的黄素生物碱的生物合成提议，这些黄素生物碱在冰岛罂粟所显示的颜色范围中起关键作用。
• Synthesis of linear oligosaccharides: l-glycero-α-d-manno-heptopyranosyl derivatives of allyl α-glycosides of d-glucose, kojibiose, and 3-O-α-kojibiosyl-d-glucose, substrates for synthetic antigens
  作者：Sergey A. Nepogod'ev、Leon V. Backinowski、Barbara Grzeszczyk、Aleksander Zamojski

  DOI：10.1016/0008-6215(94)84242-6

  日期：1994.2

  Synthesis of the title oligosaccharides was performed with the use of peracetylated L-glycero-beta-D-manno-heptosyl trichloroacetimidate as the heptosyl donor and (oligo)glucosyl accepters bearing acyl and acetal protecting groups.