(Z)-6-ethylsulfanyl-3-methoxy-4,6-heptadienal | 942042-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-6-ethylsulfanyl-3-methoxy-4,6-heptadienal
• 英文别名: (4Z)-6-ethylsulfanyl-3-methoxyhepta-4,6-dienal
• CAS: 942042-02-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂S
• 分子量: 200.302
• InChiKey: DUYWDMNWCTWBCP-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-6-ethylsulfanyl-3-methoxy-4,6-heptadienal 在 manganese(IV) oxide 、 三甲基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正庚烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-3a-ethylsulfanyl-6-methoxy-7a-[3,4-(methylenedioxy)phenyl]indole
  参考文献：
  名称：

  N-烷基化/甲亚胺基内酯环加成反应制备同型赤藓生物碱的方法

  摘要：

  朝homoerythrina生物碱合成工作1 - 3进行了描述。两个独立的模型系统引导关键的[3 + 2]甲亚胺叶立德环加成级联反应形成这些生物碱的A-C环。由炔烃47分别以九步法和十步法制备的环加成前体63和68各自包含可烯醇化的酮，束缚的亲电子体和贫电子的双亲亲电子体。用甲锡胺17加热63和68，生成脱甲氧基秋水mer碱65和脱甲氧基秋水仙碱70。，是分子内甲亚胺叶立德环加成产物。随后安装的C-3甲氧基尝试1 - 3也有所说明。

  DOI：

  10.1021/jo0703799
• 作为产物：
  描述：

  5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pent-1-yn-3-ol 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 仲丁基锂 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (Z)-6-ethylsulfanyl-3-methoxy-4,6-heptadienal
  参考文献：
  名称：

  N-烷基化/甲亚胺基内酯环加成反应制备同型赤藓生物碱的方法

  摘要：

  朝homoerythrina生物碱合成工作1 - 3进行了描述。两个独立的模型系统引导关键的[3 + 2]甲亚胺叶立德环加成级联反应形成这些生物碱的A-C环。由炔烃47分别以九步法和十步法制备的环加成前体63和68各自包含可烯醇化的酮，束缚的亲电子体和贫电子的双亲亲电子体。用甲锡胺17加热63和68，生成脱甲氧基秋水mer碱65和脱甲氧基秋水仙碱70。，是分子内甲亚胺叶立德环加成产物。随后安装的C-3甲氧基尝试1 - 3也有所说明。

  DOI：

  10.1021/jo0703799