methyl 2-azido-3-[2-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enoate | 1362860-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-azido-3-[2-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enoate
• 英文别名: methyl 2-azido-3-(2-(trifluoromethyl)phenyl)acrylate
• CAS: 1362860-87-4
• 化学式: C₁₁H₈F₃N₃O₂
• 分子量: 271.199
• InChiKey: OTZWWRFGYUIBCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-azido-3-[2-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enoate 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 四(三苯基膦)钯 、 碳酸氢钠 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 methyl 3-(2,5-bis(methoxymethoxy)phenyl)-4-(trifluoromethyl)-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  作为Lamellarin D类似物的chromeno [3,4- b ]吲哚的合成：一种新型DYRK1A抑制剂

  摘要：

  开发了取代的chromeno [3,4- b ]吲哚文库作为lamellarin等位基因。在涉及C的四步路径序列之后，由吲哚完成合成-3碘化，Suzuki交叉偶联反应和一锅脱保护/内酯化步骤。测试了二十种最终化合物以确定它们对拓扑异构酶I和激酶（Lamellarins的两种主要生物学活性）的活性。一种新合成的衍生物显示出强大的拓扑异构酶活性，可与参比化合物（例如喜树碱和lamellarin）相比，但激酶抑制作用较弱。其他两种先导化合物被鉴定为新的纳摩尔DYRK1A抑制剂，其他几种药物影响亚微摩尔范围内的激酶。这些结果将使我们能够使用chromeno [3,4- b ]吲哚作为药效团来开发有效治疗涉及DYRK1A的神经系统或肿瘤性疾病的方法。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.01.040
• 作为产物：
  描述：

  叠氮乙酸乙酯 、 邻三氟甲基苯甲醛 、 sodium methylate 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以76%的产率得到methyl 2-azido-3-[2-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  作为Lamellarin D类似物的chromeno [3,4- b ]吲哚的合成：一种新型DYRK1A抑制剂

  摘要：

  开发了取代的chromeno [3,4- b ]吲哚文库作为lamellarin等位基因。在涉及C的四步路径序列之后，由吲哚完成合成-3碘化，Suzuki交叉偶联反应和一锅脱保护/内酯化步骤。测试了二十种最终化合物以确定它们对拓扑异构酶I和激酶（Lamellarins的两种主要生物学活性）的活性。一种新合成的衍生物显示出强大的拓扑异构酶活性，可与参比化合物（例如喜树碱和lamellarin）相比，但激酶抑制作用较弱。其他两种先导化合物被鉴定为新的纳摩尔DYRK1A抑制剂，其他几种药物影响亚微摩尔范围内的激酶。这些结果将使我们能够使用chromeno [3,4- b ]吲哚作为药效团来开发有效治疗涉及DYRK1A的神经系统或肿瘤性疾病的方法。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.01.040

文献信息

• [EN] ANTI-VIRAL COMPOUNDS FOR TREATING CORONAVIRUS, PICORNAVIRUS, AND NOROVIRUS INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIVIRAUX POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS À CORONAVIRUS, PICORNAVIRUS ET NOROVIRUS
  申请人：ALIGOS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021252491A1

  公开（公告）日：2021-12-16

  Provided herein are compounds of Formula (I), or pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions that include a compound described herein (including pharmaceutically acceptable salts of a compound described herein) and methods of synthesizing the same. Also provided herein are methods of treating coronavirus, Picomavirus and Norovims infections with a compound of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本文提供了式（I）的化合物或其药用盐，包括包含本文描述的化合物（包括本文描述的化合物的药用盐）的药物组合物以及合成这些化合物的方法。本文还提供了使用式（I）的化合物或其药用盐治疗冠状病毒、皮科病毒和诺如病毒感染的方法。
• Telescoped Flow Synthesis of Azacyclic Scaffolds Exploiting the Chromoselective Photolysis of Vinyl Azides and Azirines
  作者：Ruairi Crawford、Marcus Baumann

  DOI：10.1002/chem.202401491

  日期：2024.7.5

  can be accessed from simple vinyl azides in a chromoselective manner. The value of these entities is demonstrated through flow-based conversions to highly substituted dihydropyrimidines and pyrimidines that are privileged scaffolds in medicinal and materials chemistry.”

  “这项研究报告了一种高效且易于扩展的光化学途径进入氮嗪和相关光二聚体，可以从简单的乙烯基叠氮化物以色选择性方式获得。这些实体的价值通过基于流动的转化为高度取代的二氢嘧啶和嘧啶来证明，它们是药物和材料化学中的特权支架。