11-(4'-oxaheptacyclo<7.6.0.0^2',7'.0^3',14'.0^5',12'.0^6',10'.0^11',15'>pentadecan-3'-yl)-14-iodoheptacyclo<6.6.0.0^2,6.0^3,13.0^4,11.0^5,9>tetradecan-10-one | 136804-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 11-(4'-oxaheptacyclo<7.6.0.0^2',7'.0^3',14'.0^5',12'.0^6',10'.0^11',15'>pentadecan-3'-yl)-14-iodoheptacyclo<6.6.0.0^2,6.0^3,13.0^4,11.0^5,9>tetradecan-10-one
• CAS: 136804-82-5
• 化学式: C₂₈H₂₉IO₂
• 分子量: 524.442
• InChiKey: DXAPDOQXJNDAKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  14.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  14-iodohexacyclo<6.6.0.0^2,6.0^3,13.0^4,11.0^5,9>tetradecan-10-one 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到11-(4'-oxaheptacyclo<7.6.0.0^2',7'.0^3',14'.0^5',12'.0^6',10'.0^11',15'>pentadecan-3'-yl)-14-iodoheptacyclo<6.6.0.0^2,6.0^3,13.0^4,11.0^5,9>tetradecan-10-one
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of cage-shaped polyquinane derivatives. The reaction of 14-iodohexacyclo[6.6.02,6.03,13.04,11.05,9]tetradecan-10-one in basic solution

  摘要：

  Reactions of the titled compound (3) in basic solutions are examined. Deprotonation at -40-degrees-C proceeds at the C(11) position of 3, followed by an intermolecular nucleophilic displacement to yield the condensation product 4 with a cage substituent at C(11). Elevating the reaction temperature to 0-degree-C results in the second deprotonation at C(9), followed by a rearrangement along with iodine transposition leading to the isomeric product 5. The mechanisms of the reactions are discussed with the aid of theoretical calculations.

  DOI：

  10.1021/jo00024a025