(4ar,11bt)-1,4a,5,11b-tetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-6-one | 66879-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (4ar,11bt)-1,4a,5,11b-tetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-6-one
• 英文别名: (4aR,11bS)-4,4a,5,11b-tetrahydro-1H-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-6-one
• CAS: 66879-47-8
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• 分子量: 243.262
• InChiKey: IFIBXYAFEXVDKA-GZMMTYOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4ar,11bt)-1,4a,5,11b-tetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-6-one 在 吡啶 、 盐酸 、 四氧化锇 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 55.5h， 生成 (2S,3R,4aR,11bS)-2,3-Dihydroxy-1,3,4,4a,5,11b-hexahydro-2H-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-6-one
  参考文献：
  名称：

  潘克拉斯汀的几种脱氧类似物的合成

  摘要：

  Ñ -Acetylated 1,4,7-和3,4,7--trideoxypancratistatin类似物10和13分别从部分饱和phenanthridinones，合成6和7，分别通过环氧化和反式环氧化物的开口。化合物16和17，顺式类似物13还从合成7 经由顺用催化的四氧化锇和二羟基Ñ甲基吗啉Ñ-氧化物。保护羟基后，通过柱色谱法分离得到的立体异构体。合成的产物通过ir，nmr，ms和微量分析数据令人满意地表征，并有望具有抗癌或抗病毒活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350215
• 作为产物：
  描述：

  6-oxo-(4ar)-4,4a,5,6-tetrahydro-1H-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridine-11bt-carboxylic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.5h， 以96%的产率得到(4ar,11bt)-1,4a,5,11b-tetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Photodecarboxylation of Arylacetic Acids.

  摘要：

  当羧基位于仲碳或叔碳上时，芳基乙酸在用 254 纳米光照射其碱性水溶液时会发生脱羧反应，产量相当可观，而相应的游离酸则不会发生脱羧反应。除了简单的脱羧反应（A 型）外，在某些化合物中还观察到另外两种副反应，即氧化脱羧反应（B 型）和脱羧二聚反应（C 型），尤其是在使用波长大于 290 纳米的光源时。观察到角取代菲啶酮衍生物的高产脱羧反应表明，如果底物设计得当，上述光脱羧反应将是一种有用的合成工具。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2188

文献信息

• Synthesis of Phenanthridin-6(5H)-ones
  作者：László Balázs、Miklós Nyerges、István Kádas、László Tőke

  DOI：10.1055/s-1995-4127

  日期：1995.11

  2-Arylcyclohexenyl isocyanates were cyclised to partially saturated phenanthridin-6(5H)-ones in a mild and efficient way with boron trifluoride-diethyl ether complex.

  利用三氟化硼二乙基醚络合物，以温和高效的方法将 2-芳基环己烯异氰酸酯环化为部分饱和的菲啶-6(5H)-酮。
• Isobe,K. et al., Heterocycles, 1978, vol. 9, p. 625 - 630
  作者：Isobe,K. et al.

  DOI：——

  日期：——