(2R,3R)-1,3-Diphenyl-aziridine-2-carboxylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-1,3-Diphenyl-aziridine-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R,3R)-1,3-diphenylaziridine-2-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: RWATZYUXKPXTBB-BLBXNVQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄叉苯胺 、 重氮乙酸甲酯 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以35%的产率得到(2R,3R)-1,3-Diphenyl-aziridine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  重氮化合物与亚胺的反应。初步沟通

  摘要：

  所述的[Rh 2（OAc）4 ] -催化的加成甲基重氮基乙酸酯到的Ñ -benzylideneaniline（1A，得到亚胺）的顺式- 2，35％收率。然而，在手性Rh II催化剂的催化下，仅产生外消旋体1a，且收率低。在马来酸二甲酯的存在下，氮丙啶的形成被抑制，并且中间的叶立德6被捕获为环加合物7。然而，从1b，1c和3没有获得氮丙啶。亚胺盐8在[Rh]不存在的情况下与（三甲基甲硅烷基）重氮甲烷反应2（OAc）4 ]通过偶极环加成，然后将N 2挤出成10。

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780813

文献信息

• Reactions of Diazo Compounds with Imines. Preliminary communication
  作者：Mary Moran、Gérald Bernardinelli、Paul Müller

  DOI：10.1002/hlca.19950780813

  日期：1995.12.13

  The [Rh2(OAc)4]-catalyzed addition of methyl diazoacetate to N-benzylideneaniline (1a) afforded the imine cis-2 in 35% yield. Under catalysis by chiral RhII catalysts, however, only racemic 1a was produced, and the yield was low. In the presence of dimethyl maleate, aziridine formation was suppressed, and an intermediate ylide 6 was trapped as cycloadduct 7. No aziridines were obtained, however, from

  所述的[Rh 2（OAc）4 ] -催化的加成甲基重氮基乙酸酯到的Ñ -benzylideneaniline（1A，得到亚胺）的顺式- 2，35％收率。然而，在手性Rh II催化剂的催化下，仅产生外消旋体1a，且收率低。在马来酸二甲酯的存在下，氮丙啶的形成被抑制，并且中间的叶立德6被捕获为环加合物7。然而，从1b，1c和3没有获得氮丙啶。亚胺盐8在[Rh]不存在的情况下与（三甲基甲硅烷基）重氮甲烷反应2（OAc）4 ]通过偶极环加成，然后将N 2挤出成10。