6-oxo-(4ar)-4,4a,5,6-tetrahydro-1H-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridine-11bt-carboxylic acid | 54022-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-oxo-(4ar)-4,4a,5,6-tetrahydro-1H-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridine-11bt-carboxylic acid
• 英文别名: (4aS,11bS)-6-oxo-1,4,4a,5-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridine-11b-carboxylic acid
• CAS: 54022-39-8
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₅
• 分子量: 287.272
• InChiKey: WCVOGSTUJTYJJF-WFASDCNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-oxo-(4ar)-4,4a,5,6-tetrahydro-1H-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridine-11bt-carboxylic acid 在 盐酸 、 potassium triiodide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 rac-2ξ-methanesulfonyloxy-3α-methoxy-crinane-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific synthesis of haemanthidine and tazettine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00721a053
• 作为产物：
  描述：

  6-oxo-(4ar)-4,4a,5,6-tetrahydro-1H-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridine-11bt-carboxylic acid methyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 6-oxo-(4ar)-4,4a,5,6-tetrahydro-1H-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridine-11bt-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific total synthesis of hemanthidine and tazettine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00832a027

文献信息

• Photodecarboxylation of Arylacetic Acids.
  作者：Kimiaki ISOBE、Kunihiko MOHRI、Jun-ichi TAGA、Yuki SASAKI、Yoshisuke TSUDA

  DOI：10.1248/cpb.40.2188

  日期：——

  Arylacetic acids, when the carboxyl group is at a secondary or tertiary carbon, are decarboxylated in considerable yields on irradiation of their aqueous alkaline solutions with 254 nm light, while the corresponding free acids are not decarboxylated. Together with the simple decarboxylation reaction (type A), two other side reactions, oxidative decarboxylation (type B) and decarboxylative dimerization (type C), were observed for some compounds, particularly when >290 nm light was used. The observation of high-yield decarboxylation of angularly substituted phenanthridone derivatives suggests that the above photodecarboxylation reaction would be a useful synthetic tool, if the substrate is appropriately designed.

  当羧基位于仲碳或叔碳上时，芳基乙酸在用 254 纳米光照射其碱性水溶液时会发生脱羧反应，产量相当可观，而相应的游离酸则不会发生脱羧反应。除了简单的脱羧反应（A 型）外，在某些化合物中还观察到另外两种副反应，即氧化脱羧反应（B 型）和脱羧二聚反应（C 型），尤其是在使用波长大于 290 纳米的光源时。观察到角取代菲啶酮衍生物的高产脱羧反应表明，如果底物设计得当，上述光脱羧反应将是一种有用的合成工具。
• Isobe,K. et al., Heterocycles, 1978, vol. 9, p. 625 - 630
  作者：Isobe,K. et al.

  DOI：——

  日期：——