3-Butyl-6-isopropyl-azulene-1-carboxylic acid methyl ester | 161329-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 3-Butyl-6-isopropyl-azulene-1-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-butyl-6-propan-2-ylazulene-1-carboxylate；methyl 3-butyl-6-propan-2-ylazulene-1-carboxylate
• CAS: 161329-90-4
• 化学式: C₁₉H₂₄O₂
• 分子量: 284.398
• InChiKey: QMZGHKXMTOGBNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Butyl-6-isopropyl-azulene-1-carboxylic acid methyl ester 在 氧气 、 potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以54%的产率得到methyl 3-butyl-6-(1-hydroxyethyl-1-methyl)azulene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Simple and Selective Oxidation of 6-Alkylazulene Derivatives

  摘要：

  描述了在薁环 1 位具有吸电子取代基的 6-烷基薁衍生物的简单和区域选择性氧化。分子氧的氧化在乙酸钾 (KOAc) 或氢氧化四丁基铵 (Bu4NOH) 等碱存在下顺利进行，并且似乎是通过甘菊环衍生物的烯醇化进行的。 6-异丙基薁衍生物的氧化得到叔醇，该叔醇很容易转化为伯醇。 6-甲基薁衍生物的氧化提供了薁-6-羧酸酯衍生物，但通过氧化6-甲基薁-1-甲酸甲酯而获得的二甲基薁-1,6-二羧酸酯被发现在6-位被选择性还原。硼氢化钠（NaBH4）的位置。相比之下，1,6-二甲酸二甲酯与无水磷酸（100%PA）在1位选择性地进行脱甲氧基羰基化，得到6-甲酸甲酯。通过氧化 6-烷基甘菊环得到的那些化合物是进一步修饰甘菊环 6 位侧链的有用的关键中间体。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25706
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-isopropyl-2-oxo-2H-cycloheptafuran-3-carboxylate 、 正己醛 在 吗啉 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-Butyl-6-isopropyl-azulene-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on anti-ulcer agents. II. Synthesis and anti-ulcer activities of 6-isopropylazulene-1-sodium sulfonate derivatives.

  摘要：

  研究人员合成了一系列烷基氮杂环烯-1-磺酸钠衍生物，这些衍生物在 6 位上有一个异丙基，并在 Shay 幽门结扎大鼠体内检测了它们的抗溃疡活性。此外，还参照结构-活性关系研究了这些新的薁衍生物的亲脂性（log P）参数值。显示最大抗溃疡活性的最佳对数值约为-0.46。在所研究的薁衍生物中，3-乙基-6-异丙基薁-1-磺酸钠（化合物 IXb：KT1-785）对夏伊溃疡的抑制作用最强，其抗消化活性与 3-乙基-7-异丙基薁-1-磺酸钠（KT1-32）相似。它的活性也高于瓜亚磺酸钠（GAS）。此外，与 GAS 相比，KT1-785 在加热条件下极为稳定。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3355