3-Butyl-6-isopropyl-azulene-1-carboxylic acid methyl ester | 161329-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 3-Butyl-6-isopropyl-azulene-1-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-butyl-6-propan-2-ylazulene-1-carboxylate；methyl 3-butyl-6-propan-2-ylazulene-1-carboxylate
• CAS: 161329-90-4
• 化学式: C₁₉H₂₄O₂
• 分子量: 284.398
• InChiKey: QMZGHKXMTOGBNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Butyl-6-isopropyl-azulene-1-carboxylic acid methyl ester 在 氧气 、 potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以54%的产率得到methyl 3-butyl-6-(1-hydroxyethyl-1-methyl)azulene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Simple and Selective Oxidation of 6-Alkylazulene Derivatives

  摘要：

  描述了在薁环 1 位具有吸电子取代基的 6-烷基薁衍生物的简单和区域选择性氧化。分子氧的氧化在乙酸钾 (KOAc) 或氢氧化四丁基铵 (Bu4NOH) 等碱存在下顺利进行，并且似乎是通过甘菊环衍生物的烯醇化进行的。 6-异丙基薁衍生物的氧化得到叔醇，该叔醇很容易转化为伯醇。 6-甲基薁衍生物的氧化提供了薁-6-羧酸酯衍生物，但通过氧化6-甲基薁-1-甲酸甲酯而获得的二甲基薁-1,6-二羧酸酯被发现在6-位被选择性还原。硼氢化钠（NaBH4）的位置。相比之下，1,6-二甲酸二甲酯与无水磷酸（100%PA）在1位选择性地进行脱甲氧基羰基化，得到6-甲酸甲酯。通过氧化 6-烷基甘菊环得到的那些化合物是进一步修饰甘菊环 6 位侧链的有用的关键中间体。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25706
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-isopropyl-2-oxo-2H-cycloheptafuran-3-carboxylate 、 正己醛 在 吗啉 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-Butyl-6-isopropyl-azulene-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on anti-ulcer agents. II. Synthesis and anti-ulcer activities of 6-isopropylazulene-1-sodium sulfonate derivatives.

  摘要：

  研究人员合成了一系列烷基氮杂环烯-1-磺酸钠衍生物，这些衍生物在 6 位上有一个异丙基，并在 Shay 幽门结扎大鼠体内检测了它们的抗溃疡活性。此外，还参照结构-活性关系研究了这些新的薁衍生物的亲脂性（log P）参数值。显示最大抗溃疡活性的最佳对数值约为-0.46。在所研究的薁衍生物中，3-乙基-6-异丙基薁-1-磺酸钠（化合物 IXb：KT1-785）对夏伊溃疡的抑制作用最强，其抗消化活性与 3-乙基-7-异丙基薁-1-磺酸钠（KT1-32）相似。它的活性也高于瓜亚磺酸钠（GAS）。此外，与 GAS 相比，KT1-785 在加热条件下极为稳定。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3355

文献信息

• Studies on anti-ulcer agents. II. Synthesis and anti-ulcer activities of 6-isopropylazulene-1-sodium sulfonate derivatives.
  作者：Takashi YANAGISAWA、Kazuhiro KOSAKAI、Tsuyoshi TOMIYAMA、Masafumi YASUNAMI、Kahei TAKASE

  DOI：10.1248/cpb.38.3355

  日期：——

  A series of alkylazulene-1-sodium sulfonate derivatives which has an isopropyl group at 6-position were synthesized, and their anti-ulcer activities were examined in Shay pylorus-ligated rats. The values of lipophilicity (log P) as a parameter of these new azulene derivatives were also examined in reference to the structure-activity relationship. The optimum value of log P, which showed maximal anti-ulcer activity, was about -0.46. Among the derivatives of azulene examined, 3-ethyl-6-isopropylazulene-1-sodium sulfonate (compound IXb : KT1-785) exhibited the most potent inhibitory action against Shay ulcer, and its anti-peptic activity was similar to that of 3-ethyl-7-isopropylazulene-1-sodium sulfonate (KT1-32). It also had more activity than guaiazulene sodium sulfonate (GAS). Furthermore, KT1-785 was extremely stable under heating as compared to GAS.

  研究人员合成了一系列烷基氮杂环烯-1-磺酸钠衍生物，这些衍生物在 6 位上有一个异丙基，并在 Shay 幽门结扎大鼠体内检测了它们的抗溃疡活性。此外，还参照结构-活性关系研究了这些新的薁衍生物的亲脂性（log P）参数值。显示最大抗溃疡活性的最佳对数值约为-0.46。在所研究的薁衍生物中，3-乙基-6-异丙基薁-1-磺酸钠（化合物 IXb：KT1-785）对夏伊溃疡的抑制作用最强，其抗消化活性与 3-乙基-7-异丙基薁-1-磺酸钠（KT1-32）相似。它的活性也高于瓜亚磺酸钠（GAS）。此外，与 GAS 相比，KT1-785 在加热条件下极为稳定。
• Simple and Selective Oxidation of 6-Alkylazulene Derivatives
  作者：Masayuki Yokota、Rei Koyama、Hiromi Hayashi、Satoko Uchibori、Tsuyoshi Tomiyama、Hiroshi Miyazaki

  DOI：10.1055/s-1994-25706

  日期：——

  The simple and regioseletive oxidation of 6-alkylazulene derivatives with an electron-withdrawing substituent at the 1-position of the azulene ring is described. Oxidation with molecular oxygen proceeds smoothly in the presence of a base such as potassium acetate (KOAc) or tetrabutylammonium hydroxide (Bu4NOH), and appears to proceed via enolization of the azulene derivatives. Oxidation of 6-isopropylazulene derivatives gave tertiary alcohols, which were easily converted to primary alcohols. Oxidation of 6-methylazulene derivatives provided azulene-6-carboxylate derivatives but dimethhyl azulene-1,6-dicarboxylate, which had been obtained by the oxidation of methyl 6-methylazulene-1-carboxylate, was found to be reduced selectively at the 6-position by sodium borohydride (NaBH4). In contrast, demethoxycarbonylation of dimethyl azulene-1,6-di-carboxylate with anhydrous phosphoric acid (100%PA) proceeded selectively at the 1-position to give methyl azulene-6-carboxylate. Those compounds obtained by the oxidation of 6-alkylazulenes are useful key intermediates for further modifications of the side chains at the 6-position of azulenes.

  描述了在薁环 1 位具有吸电子取代基的 6-烷基薁衍生物的简单和区域选择性氧化。分子氧的氧化在乙酸钾 (KOAc) 或氢氧化四丁基铵 (Bu4NOH) 等碱存在下顺利进行，并且似乎是通过甘菊环衍生物的烯醇化进行的。 6-异丙基薁衍生物的氧化得到叔醇，该叔醇很容易转化为伯醇。 6-甲基薁衍生物的氧化提供了薁-6-羧酸酯衍生物，但通过氧化6-甲基薁-1-甲酸甲酯而获得的二甲基薁-1,6-二羧酸酯被发现在6-位被选择性还原。硼氢化钠（NaBH4）的位置。相比之下，1,6-二甲酸二甲酯与无水磷酸（100%PA）在1位选择性地进行脱甲氧基羰基化，得到6-甲酸甲酯。通过氧化 6-烷基甘菊环得到的那些化合物是进一步修饰甘菊环 6 位侧链的有用的关键中间体。