Gal(b1-4)Xyl(b)-O-Ph | 144683-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Gal(b1-4)Xyl(b)-O-Ph
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(3R,4R,5R,6S)-4,5-dihydroxy-6-phenoxyoxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 144683-64-7
• 化学式: C₁₇H₂₄O₁₀
• 分子量: 388.372
• InChiKey: SVWSXKMDDRUMGK-FQXYRLNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tetra-O-acetyl-β-D-xylopyranose 在 三氟化硼乙醚 、 Drosophila β-1,4-Galactosyltransferase 7 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 Gal(b1-4)Xyl(b)-O-Ph
  参考文献：
  名称：

  探索beta4GalT7的活性位点：芳香族木糖苷的糖苷配基的修饰。

  摘要：

  蛋白聚糖（PGs）是由长的线性多糖，糖胺聚糖（GAG）链组成的大分子，通过碳水化合物木糖共价附于核心蛋白。GAG链的生物合成通过核心蛋白的木糖基化，然后通过半乳糖基转移酶beta4GalT7进行半乳糖基化来启动。一些β-d-木糖苷，例如2-萘基β-d-木吡喃糖苷，可以通过充当beta4GalT7的受体底物来诱导GAG合成，并且还可以与核心蛋白上的GAG合成竞争。在这里，我们使用酶促测定，细胞研究和分子对接模拟，介绍了具有芳香族糖苷配基修饰的beta4GalT7和木糖苷的结构活性关系。结果表明，糖苷配基位于酶的活性位点的外部，并且接受了相当大的糖苷配基。通过通过接头将芳香族糖苷配基与木糖部分分离，观察到半乳糖基化随着接头长度增加而增加的趋势。半乳糖基化受芳香族骨架中取代基的身份和位置的影响，通常，只有具有β-糖苷键的木糖苷才能作为beta4GalT7的良好底物。我们还表明，木糖苷的半乳糖基化

  DOI：

  10.1039/c4ob02632b

文献信息

• Enzymic .beta.-Galactosidation of Modified Monosaccharides: Study of the Enzyme Selectivity for the Acceptor and Its Application to the Synthesis of Disaccharides
  作者：Rosa Lopez、Alfonso Fernandez-Mayoralas

  DOI：10.1021/jo00083a013

  日期：1994.2

  The selectivity of the E. coli beta-galactosidase-catalyzed glycosylation of monosaccharides differently substituted at the anomeric position has been studied. Substituents bearing a phenyl ring increase the enzyme-acceptor binding; however, partial enzyme inhibition occurs. The regioselectivity of the glycosylation was dependent on small variations in the monosaccharide accceptor, such as the atom linked to the anomeric carbon and the number of methylenes between this atom and aromatic ring. A schematic model is proposed that accounts for the results. The information from this study allows the direct synthesis of disaccharides, with high regioselectivity and yields ranging from 30 to 40%.
• Controlling yield and regioselectivity in the enzymatic synthesis of β-D-galactopyranosyl-β-D-xylopyranosides
  作者：Rosa López、Alfonso Fernández-Mayoralas

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79118-0

  日期：1992.9

  Yield and regioselectivity of the galactosidation of beta-D-xylopyranosides catalysed by the beta-galactosidase from E. coli can be modulated by the nature of the aglyconic moiety of the xylopyranosides.
• Exploration of the active site of β4GalT7: modifications of the aglycon of aromatic xylosides
  作者：Anna Siegbahn、Karin Thorsheim、Jonas Ståhle、Sophie Manner、Christoffer Hamark、Andrea Persson、Emil Tykesson、Katrin Mani、Gunilla Westergren-Thorsson、Göran Widmalm、Ulf Ellervik

  DOI：10.1039/c4ob02632b

  日期：——

  active site of the enzyme and that quite bulky aglycons are accepted. By separating the aromatic aglycon from the xylose moiety by linkers, a trend towards increased galactosylation with increased linker length is observed. The galactosylation is influenced by the identity and position of substituents in the aromatic framework, and generally, only xylosides with beta-glycosidic linkages function as good

  蛋白聚糖（PGs）是由长的线性多糖，糖胺聚糖（GAG）链组成的大分子，通过碳水化合物木糖共价附于核心蛋白。GAG链的生物合成通过核心蛋白的木糖基化，然后通过半乳糖基转移酶beta4GalT7进行半乳糖基化来启动。一些β-d-木糖苷，例如2-萘基β-d-木吡喃糖苷，可以通过充当beta4GalT7的受体底物来诱导GAG合成，并且还可以与核心蛋白上的GAG合成竞争。在这里，我们使用酶促测定，细胞研究和分子对接模拟，介绍了具有芳香族糖苷配基修饰的beta4GalT7和木糖苷的结构活性关系。结果表明，糖苷配基位于酶的活性位点的外部，并且接受了相当大的糖苷配基。通过通过接头将芳香族糖苷配基与木糖部分分离，观察到半乳糖基化随着接头长度增加而增加的趋势。半乳糖基化受芳香族骨架中取代基的身份和位置的影响，通常，只有具有β-糖苷键的木糖苷才能作为beta4GalT7的良好底物。我们还表明，木糖苷的半乳糖基化