3-O-(6-O-Acetyl-2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-desoxy-α-D-glucopyranosyl)-1,6-anhydro-2,4-di-O-benzyl-β-D-galactopyranose | 70056-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-(6-O-Acetyl-2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-desoxy-α-D-glucopyranosyl)-1,6-anhydro-2,4-di-O-benzyl-β-D-galactopyranose
• 英文别名: 1,6-anhydro-2,4-di-O-benzyl-3-O-(6-O-acetyl-2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-β-D-galactopyranose；[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-azido-6-[[(1R,2S,3S,4R,5R)-2,4-bis(phenylmethoxy)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-yl]oxy]-3,4-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 70056-59-6
• 化学式: C₄₂H₄₅N₃O₁₀
• 分子量: 751.833
• InChiKey: XIEBQOFXGPMHJG-QBHLWJSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.44
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  148.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-(6-O-Acetyl-2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-desoxy-α-D-glucopyranosyl)-1,6-anhydro-2,4-di-O-benzyl-β-D-galactopyranose 在 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1R,2S,3S,4R,5R)-3-((2R,3R,4R,5S,6R)-3-Amino-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octane-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Paulsen, Hans; Lockhoff, Oswald, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 9, p. 3079 - 3101

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,6-anhydro-2-O-benzyl-β-D-galactopyranose 在 barium dihydroxide 、 三氟化硼乙醚 、 barium(II) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.8h， 生成 3-O-(6-O-Acetyl-2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-desoxy-α-D-glucopyranosyl)-1,6-anhydro-2,4-di-O-benzyl-β-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  Paulsen, Hans; Lockhoff, Oswald, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 9, p. 3079 - 3101

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of a pentasaccharide and a heptasaccharide corresponding to an ovarian glycoprotein; studies towards glycosylations
  作者：Nynke M. Spijker、Pieter Westerduin、Constant A.A. van Boeckel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88221-1

  日期：1992.1

  O-glycoprotein, are presented. The protected pentasaccharide 1 was prepared by condensing a trisaccharide donor 18c with a disaccharide acceptor (8b, while condensation of the same trisaccharide donor (18c) with a tetrasaccharide acceptor (25b) provided the protected heptasaccharide 2. Special attention was paid to the deblocking of the protected derivatives 1 and 2 to give I and II, respectively. The β-bonds

  介绍了对应于卵巢O-糖蛋白的五糖I和七糖II的合成。受保护的五糖1是通过将三糖供体18c与二糖受体（8b）缩合而制备的，而相同的三糖供体（18c）与四糖受体（25b）的缩合则提供了受保护的七糖2，特别要注意的是被保护的衍生物1和2，得到我和II，分别在所述的β-键8b中通过使用在C-2具有非参与基团的糖基供体来制备Ab和25b，这些糖基供体较早用于合成α-糖苷。为了合成三糖供体（18c），比较了几种活化的Galα（1-> 3）Gal二糖与受保护的GlcNAc残基的缩合。已发现α/β比和该糖基化的产率受异头中心的离去基团，参与的酰基的特性，特别是受主与受主之间不利的空间相互作用的影响。为了减少供体和受体之间的这种空间相互作用，将GlcNAc受体的构象更改为1,6-脱水衍生物16，这提供了与糖基溴13c糖基化的高产所需的三糖17。
• Spijker, N. M.; Zuurmond, H.; Westerduin, P., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1989, vol. 108, # 10, p. 360 - 368
  作者：Spijker, N. M.、Zuurmond, H.、Westerduin, P.、Boeckel, C. A. A. van

  DOI：——

  日期：——
• SPIJKER, N. M.;ZUURMOND, H.;WESTERDUIN, P.;BOECKEL, C. A. A. VAN, REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS., 108,(1989) N0, C. 360-368
  作者：SPIJKER, N. M.、ZUURMOND, H.、WESTERDUIN, P.、BOECKEL, C. A. A. VAN

  DOI：——

  日期：——