1,6-anhydro-2-O-benzyl-β-D-galactopyranose | 55287-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,6-anhydro-2-O-benzyl-β-D-galactopyranose
• 英文别名: (1R,2R,3S,4R,5R)-4-phenylmethoxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-2,3-diol
• CAS: 55287-63-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₅
• 分子量: 252.267
• InChiKey: OJDKJONLMZRYTA-KSSYENDESA-N

物化性质

• 沸点：
  438.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-2-O-benzyl-β-D-galactopyranose 在 双(三甲基硫化硅) 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-5-phenylmethoxy-6-sulfanyloxane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-Glycosyl Thiols by Stereospecific Ring-Opening of 1,6-Anhydrosugars

  摘要：

  Treatment of 1,6-anhydrosugars with commercially available bis(trimethylsilyl) sulfide in the presence of trimethylsilyl triflate led to the formation of a-glycosyl thiols. All the reactions were highly stereoselective and afforded the a-glycosyl thiols in good to excellent yields. By this procedure, a variety of 1,6-anhydrosugars, differing in their sugar units, glycosidic linkages, and protecting group pattern, were converted smoothly into the corresponding a-glycosyl thiols, which could be of great utility in thioglycoside chemistry. It is noteworthy that 1,6-anhydrosugars carrying the 2-O-acyl group and 1,6-anhydrosugar-containing oligosaccharides could also be ring-opened stereospecifically under the same conditions to give rise to the corresponding 1-thiosugars in high yields. Thus, a very concise and efficient access to a-glycosyl thiols of great value was established.

  DOI：

  10.1021/jo202069y
• 作为产物：
  描述：

  1,-脱水-3,-O-异丙二烯-β-D-谷氨酸五乙酸酯 在 水 、 sodium hydride 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,6-anhydro-2-O-benzyl-β-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  Sarbajna, Sumita; Roy, Nirmolendu, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1998, vol. 37, # 3, p. 252 - 256

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Paulsen, Hans; Buensch, Hellmut, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 9, p. 3126 - 3145
  作者：Paulsen, Hans、Buensch, Hellmut

  DOI：——

  日期：——
• Paulsen, Hans; Lockhoff, Oswald, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 9, p. 3079 - 3101
  作者：Paulsen, Hans、Lockhoff, Oswald

  DOI：——

  日期：——
• Paulsen, Hans; Schnell, Dagmar, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 1, p. 333 - 345
  作者：Paulsen, Hans、Schnell, Dagmar

  DOI：——

  日期：——
• Sarbajna, Sumita; Roy, Nirmolendu, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 3, p. 361 - 363
  作者：Sarbajna, Sumita、Roy, Nirmolendu

  DOI：——

  日期：——
• BALLECTEROS, ANTONIO;BERNABE, MANUEL;CRUZADO, CARMEN;MARTIN-LOMAS, MANUEL+, TETRAHEDRON, 45,(1989) N2, C. 7077-7082
  作者：BALLECTEROS, ANTONIO、BERNABE, MANUEL、CRUZADO, CARMEN、MARTIN-LOMAS, MANUEL+

  DOI：——

  日期：——