1,6-Anhydro-2,4-di-O-benzyl-β-D-galactopyranose | 61074-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,6-Anhydro-2,4-di-O-benzyl-β-D-galactopyranose
• 英文别名: 2,4-di-O-benzyl-1,6-anhydro-β-D-galactopyranose；(1R,2R,3S,4R,5R)-2,4-bis(phenylmethoxy)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-ol
• CAS: 61074-17-7
• 化学式: C₂₀H₂₂O₅
• 分子量: 342.392
• InChiKey: MXNWLHBKIGOLJO-LCWAXJCOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-Anhydro-2,4-di-O-benzyl-β-D-galactopyranose 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 生成 Acetic acid (3R,4S,5S,6R)-6-acetoxymethyl-4-allyloxy-3,5-bis-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Veeneman, G. H.; Brugghe, H. F.; Hoogerhout, P., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1988, vol. 107, p. 610 - 612

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,6-anhydro-2-O-benzyl-3-O-(4-methoxybenzyl)-β-D-galactopyranose 在 sodium hydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,6-Anhydro-2,4-di-O-benzyl-β-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  Kloosterman, M.; Slaghek, T.; Hermans, J. P. G., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1984, vol. 103, # 12, p. 335 - 341

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of a pentasaccharide and a heptasaccharide corresponding to an ovarian glycoprotein; studies towards glycosylations
  作者：Nynke M. Spijker、Pieter Westerduin、Constant A.A. van Boeckel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88221-1

  日期：1992.1

  O-glycoprotein, are presented. The protected pentasaccharide 1 was prepared by condensing a trisaccharide donor 18c with a disaccharide acceptor (8b, while condensation of the same trisaccharide donor (18c) with a tetrasaccharide acceptor (25b) provided the protected heptasaccharide 2. Special attention was paid to the deblocking of the protected derivatives 1 and 2 to give I and II, respectively. The β-bonds

  介绍了对应于卵巢O-糖蛋白的五糖I和七糖II的合成。受保护的五糖1是通过将三糖供体18c与二糖受体（8b）缩合而制备的，而相同的三糖供体（18c）与四糖受体（25b）的缩合则提供了受保护的七糖2，特别要注意的是被保护的衍生物1和2，得到我和II，分别在所述的β-键8b中通过使用在C-2具有非参与基团的糖基供体来制备Ab和25b，这些糖基供体较早用于合成α-糖苷。为了合成三糖供体（18c），比较了几种活化的Galα（1-> 3）Gal二糖与受保护的GlcNAc残基的缩合。已发现α/β比和该糖基化的产率受异头中心的离去基团，参与的酰基的特性，特别是受主与受主之间不利的空间相互作用的影响。为了减少供体和受体之间的这种空间相互作用，将GlcNAc受体的构象更改为1,6-脱水衍生物16，这提供了与糖基溴13c糖基化的高产所需的三糖17。
• Lewissäure-katalysierte synthesen von di- und trisaccharid-sequenzen der O- und N-glycoproteine. Anwendung von trimethylsilyltrifluoromethanesulfonat
  作者：Hans Paulsen、Michael Paal

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85005-3

  日期：1984.12

  Abstract In the presence of trimethylsilyltrifluoromethanesulfonate as Lewis acid catalyst, β-acetates reacted, as glycosyl donors and with neighboring-group participation, with secondary hydroxyl groups of saccharides having low reactivity to give β-glycosidically linked di- and oligo-saccharides in high yields. The protecting groups of both compounds of the reaction had to be stable under acid conditions

  摘要在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯作为路易斯酸催化剂的存在下，β-乙酸酯作为糖基供体并与邻近基团反应，与低反应性的糖的仲羟基反应，从而以高收率得到β-糖苷键合的二糖和寡糖。该反应的两种化合物的保护基必须在酸性条件下是稳定的。因此，1,2,3,4,6-戊基-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖与甲基2-叠氮基-4,6-二-O-苯甲酰基-2-脱氧-β-d-的反应半乳糖吡喃糖苷以83％的收率得到甲基2-叠氮基-2,6-二-O-苯甲酰基-2-脱氧-3-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d- （吡喃半乳糖）-β-d-吡喃半乳糖苷是有用的构建单元。比较了路易斯酸催化和Koenigs-Knorr条件下的糖苷反应。
• Synthese der pentasaccharid-kette des forssman-antigens
  作者：Hans Paulsen、Almuth Bünsch

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)81032-0

  日期：——

  ranosyl)-(1 leads to 3)-O-(6-O-acetyl-4-O-bebenzyl-2-deoxy-2-phthalimido-beta-D-galactopyranosyl)-(1 leads to 3)-6-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-alpha-D-galactopyranosyl bromide (40) (this was obtained through acetolysis of O-(6-O-acetyl-2-azido-3,4-di-O-benzoyl-2-deoxy-alpha-D-galactopyranosyl)-(1 leads to 3)-O-(6-O-acetyl-4-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-beta-D-galactopyranosyl)-(1 leads to 3)-1,6-anhydro-2

  Forssman抗原O-（2-acetamido-2-deoxy-alpha-D-galactopyranosyl）-（1的五糖链导致3）-O-（2-acetamido-2-deoxy-beta-D-galactopyranosyl） -（1导致3）-O-α-D-吡喃半乳糖-（1导致4）-O-β-D-吡喃半乳糖-（1导致4）-D-吡喃葡萄糖（46）通过嵌段合成法合成其中两个D-半乳糖残基之间形成了α-D-糖苷键。三糖O-（6-O-乙酰基-2-叠氮基3,4-二-O-苯甲酰基-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖基）-（1导致3）-O-（6-O-乙酰-4-O-苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-β-D-吡喃半乳糖基）-（1导致3）-6-O-乙酰基-2,4-二-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖基溴化物（40）（通过乙酰分解O-（6-O-乙酰基-2-叠氮基3，4-二-O-苯甲酰基-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖
• Regioselective de-O-benzylation with Lewis acids
  作者：Hiroshi Hori、Yoshihiro Nishida、Hiroshi Ohrui、Hiroshi Meguro

  DOI：10.1021/jo00267a022

  日期：1989.3
• Paulsen, Hans; Lockhoff, Oswald, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 9, p. 3079 - 3101
  作者：Paulsen, Hans、Lockhoff, Oswald

  DOI：——

  日期：——