| 1563178-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• CAS: 1563178-52-8
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: PDCHZHIBRAXAKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  48.14
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 咪唑 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-butyl (4-(7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)quinolin-2-yl)phenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and preliminary evaluation of 2-arylhydroxyquinoline derivatives for tau imaging

  摘要：

  阿尔茨海默病（AD）是导致痴呆症的最常见原因。老年斑（由β-淀粉样蛋白组成）和神经纤维缠结（NFTs，主要由tau蛋白组成）是AD的典型病理特征。研究认为，NFT的积累在临床症状出现之前，并与记忆功能障碍的进展相关。因此，采用包括放射性标记探针和正电子发射断层扫描（PET）在内的非侵入性检测技术将有助于AD的早期诊断或分期。在本研究中，我们合成并评估了新型羟基化2-芳基喹啉衍生物作为tau成像的PET探针。通过对AD海马切片的荧光染色和使用[18F]THK-523的竞争结合实验，评估了化合物与tau的结合亲和力。THK-951在AD脑切片和K18Δ280K纤维中显示出对tau病理的高结合亲和力（Ki = 20.7 nM）；因此，我们放射合成了11C标记的THK-951，并进一步研究其作为tau PET探针的潜力。[11C]THK-951在正常小鼠脑中表现出优良的动力学（注射后2分钟为3.23% ID/g，注射后30分钟为0.15% ID/g），并通过自显影实验显示在AD脑切片中标记了NFT。这些发现表明[11C]THK-951可用于AD中tau病理的体内PET成像。版权 © 2013 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.3133
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-2-(trimethylacetamido)benzaldehyde 、 4-氨基苯乙酮 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and preliminary evaluation of 2-arylhydroxyquinoline derivatives for tau imaging

  摘要：

  阿尔茨海默病（AD）是导致痴呆症的最常见原因。老年斑（由β-淀粉样蛋白组成）和神经纤维缠结（NFTs，主要由tau蛋白组成）是AD的典型病理特征。研究认为，NFT的积累在临床症状出现之前，并与记忆功能障碍的进展相关。因此，采用包括放射性标记探针和正电子发射断层扫描（PET）在内的非侵入性检测技术将有助于AD的早期诊断或分期。在本研究中，我们合成并评估了新型羟基化2-芳基喹啉衍生物作为tau成像的PET探针。通过对AD海马切片的荧光染色和使用[18F]THK-523的竞争结合实验，评估了化合物与tau的结合亲和力。THK-951在AD脑切片和K18Δ280K纤维中显示出对tau病理的高结合亲和力（Ki = 20.7 nM）；因此，我们放射合成了11C标记的THK-951，并进一步研究其作为tau PET探针的潜力。[11C]THK-951在正常小鼠脑中表现出优良的动力学（注射后2分钟为3.23% ID/g，注射后30分钟为0.15% ID/g），并通过自显影实验显示在AD脑切片中标记了NFT。这些发现表明[11C]THK-951可用于AD中tau病理的体内PET成像。版权 © 2013 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.3133